A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
Vernadsky National Library of Ukraine
Переглянути архів ІнформаціяПоле | Співвідношення | |
Title |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity
|
|
Creator |
Simonov, Yu.
Bourosh, P. Kravtsov, V. Gdanets, M. Semenishyna, K. Pavlovsky, V. Kabanova, T. Khalimova, O. Andronati, S. |
|
Description |
The crystal structure of racemate R,S-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one (1) has been compared to the structure of R-enantiomer. It has been determined that crystals of R-enantiomer and R,S-racemate are formed by the similar H-bonded chains. In the crystal of racemate there are two types of chains each built up exclusively from the molecules of the same configuration whereas the crystal of R-enantiomer is formed by identical parallel chains. All the compounds studied have been found to possess a high analgesic activity, which exceeds the activity of the reference medicine.
Проведено порівняння кристалічної структури R,S-7-бром-3-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-ЗН-1,4-бенздіазепін-2-ону зі структурою R-енантіомера. Встановлено, що кристали R-енантіомера і R,S-рацемату сформовані ланцюгами, зв'язаними за рахунок водневих зв'язків. У кристалі рацемату утворюються ланцюги, що складаються з молекул тільки R- або S-енантіомера, які формують протилежно спрямовані спіралі, а кристал R-енантіомера утворений ідентичними паралельними ланцюгами. Виявлено, що всі досліджені сполуки мають високу аналгетичну активність, яка перевершує активність препарату порівняння. Проведено сравнение кристаллической структуры R,S-7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она со структурой R-энантиомера. Установлено, что кристаллы R-энантиомера и R,S-рацемата сформированы цепями, связанными за счет водородных связей. В кристалле рацемата образуются цепи, состоящие из молекул только R- либо S-энантиомеров, которые формируют противоположно направленные спирали, а кристалл R-энантиомера образован идентичными параллельными цепями. Обнаружено, что все исследуемые соединения обладают высокой анальгетической активностью, превосходящей активность препарата сравнения. |
|
Date |
2013-03-05T19:31:39Z
2013-03-05T19:31:39Z 2011 |
|
Type |
Article
|
|
Identifier |
A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity / Yu. Simonov, P. Bourosh, V. Kravtsov, M. Gdanets, K. Semenishyna, V. Pavlovsky, T. Kabanova, O. Khalimova, S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2011. — Т. 9, вип. 4(36). — С. 70-73. — Бібліогр.: 22 назв. — англ.
0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/41994 547.89: 547.022: 615.212 |
|
Language |
en
|
|
Relation |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
|
|
Publisher |
Інститут органічної хімії НАН України
|
|