Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors
Vernadsky National Library of Ukraine
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors
|
|
| Creator |
Smulsky, S.P.
Burenkova, N.O. Andronati, S.A. Pavlovsky, V.I. Polishchuk, P.G. Andronati, K.S. |
|
| Description |
The complexation of 3-alkylcarbonyloxy-7-bromo-5-(2'-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3Н-1,4-benzodiazepine-2-ones (R=Мe (1), R=t-Bu (2)) with the central benzodiazepine receptors (CBDR) at six temperatures within the range of 0-35°С has been studied by the radioligand analysis method. It has been found that formation of the supramolecular complex of compound 1 with CBDR is endothermic with a rather great and unfavourable change of enthalpy (ΔН1° = +32,3 kJ/m%l), which is compensated by signifi cant change in entropy (ΔS1° = +266,7 J/(mol×К)). On the contrary, the binding of compound 2 to CBDR is exothermic (ΔН2° = -20,7 kJ/mol) and with a favourable entropy change (ΔS2° = +90,4 J/(mol×К)). The ester carbonyl groups in compounds 1 and 2 are also supposed to form different hydrogen bonds with the receptor.
Методом радіолігандного аналізу вивчено комплексоутворення 3-алкілкарбонілокси-7-бром-5-(2'-хлор)феніл-1,2-дигідро-ЗН-1,4-бенздіазепін-2-онів (R=алкіл R=Me (1), R=t-Ви (2)) з центральними бенздіазепіновими рецепторами (ЦБДР) при шести температурах у інтервалі 0-35°С. Встановлено, що утворення супрамолекулярного комплексу сполуки 1 з ЦБДР ендотермічне з доволі великою та несприятливою зміною ентальпії ΔН1°=32,3 кДж/моль), яка компенсується значною зміною ентропії (ΔS1°=266,7Дж/(моль×К)). Зв'язування сполуки 2 з ЦБДР екзотермічне (ΔН2°=-20,7 кДж/моль) зі сприятливою зміною ентропії (ΔS2°=90,4 Дж/(моль×К)). Передбачається також, що естерні карбонільні групи у сполуках 1 і 2 утворюють різні водневі зв'язки з рецептором. Методом радиолигандного анализа изучено комплексообразование 3-алкилкарбонилокси-7-бром-5-(2'-хлор)фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-онов R=Me (1), R=t-Bu (2)) с центральными бенздиазепиновыми рецепторами (ЦБДР) при шести температурах в интервале 0-35°С. Обнаружено, что образование супрамолекулярного комплекса соединения 1 с ЦБДР эндотермическое с довольно большим и неблагоприятным изменением энтальпии (ΔH1°=32,3 кДж/моль), которое компенсировано значительным изменением энтропии (ΔS1°=266,7 Дж/(моль×К)). Связывание соединения 2 с ЦБДР экзотермическое (ΔH2°=-20,7 кДж/моль) и с благоприятным изменением энтропии (ΔS2°=90,4 Дж/(моль×К)). Предполагается также, что сложноэфирные карбонильные группы в соединениях 1 и 2 образуют различные водородные связи с рецептором. |
|
| Date |
2013-03-07T18:47:58Z
2013-03-07T18:47:58Z 2012 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Thermodynamics of 3-hydroxy-7-bromo-5-(2’-chloro)phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-ones esters complexation with the central benzodiazepine receptors / S.P. Smulsky, N.O. Burenkova, S.A. Andronati, V.I. Pavlovsky, P.G. Polishchuk, K.S. Andronati // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2012. — Т. 10, вип. 4(40). — С. 65-70. — Бібліогр.: 34 назв. — англ.
0533-1153 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/42067 547.892+ 544-971.62+ 615.31 |
|
| Language |
en
|
|
| Relation |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
|
|
| Publisher |
Інститут органічної хімії НАН України
|
|