АНТИМІКРОБНА АКТИВНІСТЬ 4-ХЛОРО-5-(2-НІТРОВІНІЛ)-1-Н-ІМІДАЗОЛІВ І ПРОДУКТІВ ЇХ ВЗАЄМОДІЇ З 3-МЕТИЛ-2-ПІРАЗОЛІН-5-ОНОМ
Цифровий Репозиторій - Інтелектуальні Фонди Буковинського державного медичного університету
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
АНТИМІКРОБНА АКТИВНІСТЬ 4-ХЛОРО-5-(2-НІТРОВІНІЛ)-1-Н-ІМІДАЗОЛІВ І ПРОДУКТІВ ЇХ ВЗАЄМОДІЇ З 3-МЕТИЛ-2-ПІРАЗОЛІН-5-ОНОМ
|
|
| Creator |
Чорноус, В.О.
Мельник, О.Я. Грозав, А.М. Яковичук, Н.Д. Вовк, М.В. |
|
| Subject |
4-хлоро-5-формілімідазоли
нітроалкани 3-метил-2-піразолін-5-он 4-хлоро-5-(2-нітровініл)імідазоли 4-[1-(4-хлороімідазол-5-іл)-2-нітроалкіл]-5-метил-1H-піразол-3-оли протигрибкова та бактерицидна активність 4-сhloro-5-formylimidazoles nitroalkanes 3-methyl-2-pyrazolin-5-one 4-chloro-5-(2-nitrovinyl)imidazoles 4-[1-(4-chloroimidazol-5-yl)-2-nitroalkyl]-5-methyl-1H-pyrazol-3-oles antifungal and bactericidal activity |
|
| Description |
Робота присвячена синтезу нових похідних 5-(2-нітровініл)імідазолів, дослідженню їх хімічної поведінки в реакції Міхаеля з гетероциклічними СН-кислотами та вивченню протигрибкової і бактерицидної дії. Встановлено, що 1-заміщені 4-хлоро-5-(2-нітровініл)імідазоли можуть бути отримані з виходами 71-83% при нагріванні 4-хлоро-5-формілімідазолів з надлишком нітрометану або нітроетану в присутності безводного ацетату амонію. Синтезовані сполуки є типовими представниками активованих алкенів і реагують з 3-метил-2-піразолін-5-оном в умовах реакції Міхаеля. Показано, що при тригодинному кип’ятінні у воді такого типу взаємодія перебігає регіоселективно за участю найбільш нуклеофільного атома С4 піразолону і приводить до 4-[1-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-нітроалкіл]-5-метил-1H-піразол-3-олів. Структура синтезованих сполук надійно доведена із використанням комплексу фізико-хімічних методів і проявляє свої особливості в спектрах ЯМР 1Н у разі просторово утруднених фрагментів в екзоциклічній частині молекули. Результати біологічного скринінгу отриманих сполук свідчать про їх високу бактерицидну та фунгіцидну дію. Знайдено, що на антимікробні властивості впливає як характер замісника в положенні 1 імідазольного циклу, так і структура екзоциклічного фрагмента. Зокрема, продукти конденсації 4-хлороімідазол-5-карбальдегідів з нітроетаном показали в 4-6 разів вищу бактерицидну активність, ніж аналогічні сполуки, отримані за участю нітрометану. |
|
| Date |
2015-11-02T10:27:34Z
2015-11-02T10:27:34Z 2014 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
2308-8303
http://dspace.bsmu.edu.ua:8080/xmlui/handle/123456789/9708 |
|
| Language |
other
|
|
| Format |
application/pdf
|
|
| Publisher |
Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry
|
|