Synthesis of some novel thiazolo[4,5-b]pyridines and their tuberculostatic activity evaluation
Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Synthesis of some novel thiazolo[4,5-b]pyridines and their tuberculostatic activity evaluation
Cинтез та властивості деяких тіазоло[4,5-B]піридинів |
|
| Creator |
Chaban, Taras
Klenina, Olena Drapak, Iryna Ogurtsov, Volodymyr Chaban, Igor Novikov, Volodymyr |
|
| Subject |
thiazolo[4,5-b]pyridine derivatives
[3+3] cyclocondensation organic synthesis tuberculostatic activity похідні тіазоло[4,5-b]піридину [3+3] циклоконденсація органічний синтез протитуберкульозна активність |
|
| Description |
Structural modification of 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3Н-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one relative to the 3rd position of basic heterocycle allows to use its functionalization as the convenient method for the synthesis of various derivatives and diversification of a series of N3 substituted thiazolo[4,5-b]pyridines. The efficient synthetic protocol for aminomethylation proceeding was developed which led to obtaining a series of novel 3-(phenylamino)-methyl derivatives of 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3Н-thiazolo[4,5-b]pyridin-2-one. The conditions for aminomethylation reaction allowing to obtain 3-(phenylamino)-methyl derivatives of 5,7-dimethyl-6-phenylazo-3H-thiazolo[4,5-b]pyridine-2-on, as well as hydrazide and arylidenhydrazide derivatives of (5,7-dimethyl-2-oxo-6-phenilazo-thiazolo[4,5-b]pyridine-3-yl) acetic acid with high yields have been developed. The tuberculostatic activity of the newly synthesized compounds was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv stain using Lowenstein Jensen's egg medium. Показано, що структурна модифікація 5,7-диметил-6-фенілазо-3Н-тіазоло[4,5-b]піридин-2-ону за положенням 3 базового гетероциклу дає можливість використовувати його функціоналізацію як зручний метод отримання різноманітних похідних та розширити ряд N3-заміщених тіазоло[4,5-b]піридинів. Визначено умови для проведення реакції амінометилювання, яка дозволяє одержувати 3-(феніламіно)-метил похідні 5,7-диметил-6-фенілазо-3Н-тіа-золо[4,5-b]піридин-2-ону, а також оптимальні умови синтезу гідразиду та ариліденгідразидпохідних (5,7-диметил-2-оксо-6-фенілазо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-іл)-ацетатної кислоти з препаративно високими виходами. Для синтезованих речовин проведено in vіtro скринінг протитуберкульозної активності. Вивчено антимікробну активність синтезованих речовин по відношенню до Mycobacterium tuberculosis H37Rv. |
|
| Date |
2014-12-02T14:50:03Z
2014-12-02T14:50:03Z 2014 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Synthesis of some novel thiazolo[4,5-b]pyridines and their tuberculostatic activity evaluation / Taras Chaban, Olena Klenina, Iryna Drapak, Volodymyr Ogurtsov, Igor Chaban, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. – 2014. – Volume 8, number 3. – P. 287–292. – Bibliography: 16 titles.
http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/25474 |
|
| Language |
en
|
|
| Publisher |
Publishing House of Lviv Polytechnic National University
|
|