Electronic characteristics and reactivity of 5-(((5-adamantane- 1-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)methyl-4-phenyl-4H-1,2,4- triazole-3-thiol molecule
Наукові журнали Тернопільського державного медичного університету імені І.Я.Горбачевського
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Electronic characteristics and reactivity of 5-(((5-adamantane- 1-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)methyl-4-phenyl-4H-1,2,4- triazole-3-thiol molecule
Электронная характеристика и реакционная способность молекулы 5-(((5-адамантан-1-ил)-4-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио) метил-4-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-тиола Електронна характеристика та реакційна здатність молекули 5-(((5-адамантан-1-іл)-4-феніл-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо) метил)-4-феніл-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолу |
|
| Creator |
Odyntsova, V. M.
|
|
| Description |
UV absorption’s spectra of 5-(((5-adamantane-1-yl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-yl)thio)methyl)-4-phenyl-4H- 1,2,4-triazole-3-thiol are studied in solvents of different polarity (water, 95 % ethanol, 0.1 M solution of acid chloride, 0.1 M solution of sulphate acid, 0.1 M solution of sodium hydroxide, n-hexane). It is established that the values of half-width and the integral intensity of the absorption bands, the oscillator strength and the matrix element transition of electrons are important constants of organic compounds for their identification and establishing a relationship between the absorption’s spectra and structure of the studied molecule. Absorption’s bands observed electronic spectra are quite intensive. The magnitude of the integrated intensities indicate a high probability of transition of electrons, and the values of the oscillator’s strength indicate that the electron transitions are allowed. Quantitative values of the matrix electronic transition indicate that the main chromaphore groups of the studied compounds are highly reactive. The results of the calculation of atomic charges of the molecules allow to study the possibility of electrophilic substitution reactions. Electronacceptor impact of triazole fragment on an aromatic ring is characterized by the activation of the metapositions in the SE reactions. Installed deficiency of electrons on the carbon atom -S-CH2- allows to make a conclusion about the carring out the reaction of nucleophilic substitution. However, in the presence of two triazole cycles are defined spherical complications for the transition of the nucleophile. High negative charge unsubstituted nitrogen atoms of the triazole ring gives the opportunity to foresee carring out the reactions of АЕ.
Изучены УФ-спектры поглощения 5-(((5-адамантан-1-ил)-4-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио)метил)4-фенил-4Н-1,2,4-триазол-3-тиола в растворителях различной полярности (вода, 95 % этанол, 0,1 М раствор хлоридной кислоты, 0,1 М раствор сульфатной кислоты, 0,1 М раствор натрия гидроксида,н-гексан). Установлено, что величины полуширины и интегральной интенсивности полос поглощения,силы осциллятора и матричного элемента переходов электронов являются важными константамиорганических соединений для их идентификации и установления связи между спектрами поглощения истроением исследуемой молекулы. Полосы поглощения наблюдаемых электронных спектров достаточ-но интенсивные. Величины интегральной интенсивности указывают на высокую вероятность переходовэлектронов, а величины силы осциллятора – на то, что переходы электронов являются разрешенными.Количественные величины матричного элемента переходов электронов свидетельствуют о том, чтоосновные хромафорные группировки исследуемого соединения являются высокореакционноспособными.Результаты расчета зарядов атомов молекулы позволяют изучить возможность проведения реакций электрофильного замещения. Электроноакцепторное влияние триазолового фрагмента на ароматическое кольцо характеризу-ется активацией метаположений в реакциях SE. Обнаруженный дефицит электронов на атоме углерода-S-CH2- позволяет сделать вывод о проведении реакции нуклеофильного замещения. Однако при наличиидвух колец триазола возникают определенные сферические осложнения для подхода нуклеофила. Высокий негативный заряд незамещенных атомов азота триазолового кольца дает возможность предусмотреть проведение реакций АЕ. Вивчено УФ-спектри поглинання 5-(((5-адамантан-1-іл)-4-феніл-4Н-1,2,4-тріазол-3-іл)тіо)метил)-4-феніл-4Н-1,2,4-тріазол-3-тіолу в розчинниках різної полярності (вода, 95 % етанол, 0,1 М розчин хлоридної кислоти, 0,1 М розчин сульфатної кислоти, 0,1 М розчин натрію гідроксиду, н-гексан). Встановлено, що величини напівширини та інтегральної інтенсивності смуг поглинання, сили осцилятора і матричного елемента переходів електронів є важливими константами органічних сполук для їх ідентифікації тавстановлення зв’язку між спектрами поглинання і будовою досліджуваної молекули. Смуги поглинання спостережуваних електронних спектрів доволі інтенсивні. Величини інтегральної інтенсивності вказують на високу ймовірність переходів електронів, а величини сили осцилятора – на те, що переходи електронів є дозволеними. Кількісні величини матричного елемента переходів електронів свідчать про те, що основні хромафорні угруповання досліджуваної сполуки є високореакційноздатними. Результати розрахунку зарядіватомів молекули дозволяють вивчити можливість проведення реакцій електрофільного заміщення. Електроноакцепторний вплив тріазолового фрагмента на ароматичне кільце характеризується активацією метаположень у реакціях SE. Виявлений дефіцит електронів на атомі вуглецю -S-CH2- дозволяє зробити висновок про проведення реакції нуклеофільного заміщення. Однак при наявності двох кілецьтріазолу виникають певні сферичні ускладнення для підходу нуклеофіла. Високий негативний заряд незаміщених атомів азоту тріазолового кільця дає можливість передбачити проведення реакцій АЕ. |
|
| Publisher |
ДВНЗ "Тернопільський державний медичний університет імені І.Я. Горбачевського"
|
|
| Contributor |
—
— — |
|
| Date |
2016-04-27
|
|
| Type |
info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion — — — |
|
| Format |
application/pdf
|
|
| Identifier |
http://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/MCC/article/view/6281
10.11603/mcch.2410-681X.2016.v0.i1.6281 |
|
| Source |
Medical and Clinical Chemistry; № 1 (2016)
Медицинская и клиническая химия; № 1 (2016) Медична та клінічна хімія; № 1 (2016) 2414-9934 2410-681X 10.11603/mcch.2410-681X.2016.v0.i1 |
|
| Language |
eng
|
|
| Relation |
http://ojs.tdmu.edu.ua/index.php/MCC/article/view/6281/5755
|
|
| Rights |
##submission.copyrightStatement##
|
|