СИНТЕЗ ПЕНТАЦИКЛИЧЕСКИХ АНАЛОГОВ КАНТИНОНА ЧЕРЕЗ ИНДОЛОПИРИЛИЕВЫЕ ИНТЕРМЕДИАТЫ
Електронний архів E-archive DonNTU – (Electronic archive Donetsk National Technical University)
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
СИНТЕЗ ПЕНТАЦИКЛИЧЕСКИХ АНАЛОГОВ КАНТИНОНА ЧЕРЕЗ ИНДОЛОПИРИЛИЕВЫЕ ИНТЕРМЕДИАТЫ
THE SYNTHESIS OF CANTHYNONE PENTACYCLIC ANALOGUES VIA INDOLOPYRYLIUM INTERMEDIATES |
|
| Creator |
Афонин, А.А.
Кибальный, А.В. Семенов, Николай Семенович Дуленко, В.И. |
|
| Subject |
производные индоло[3,2-g]индолизиния
5-алкил(арил)-6-(3-хлорпропил)-1,2,3,4-тетрагидроиндоло[2,3-с]хинолиния и индоло[3,2,1-d,e]бензо[b]-1,5-нафтиридиния 2-(индолил-3)-циклогексанон 2-(индолил-3)-димедон перхлораты 6-(3-хлорпропил)-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-с]пирилия и 6-(3-хлорпропил)-1-оксо-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-с]пирилия рециклизация |
|
| Description |
Acid-catalized acylation of 2-(indolyl-3)-cyclohexanone and 2-(indolyl-3)-dimedone with -chlorobutyrylchloride were synthesied tetracyclic perchlorates of 6-(3-chloropropyl)-1,2,3,4-tetra¬hydrobenzoindolo[2,3-c]pyrylium and 6-(3-chloropropyl)-1-oxo-3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro¬benzoindolo[2,3-c]pyrylium. Their recyclization with ammonia gives pentacyclic perchlorates – derivatives of indolo[3,2-g]indolizynium. Recyclization of perchlorates 6-(3-chloropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzoindolo[2,3-c]pyrylium and 6-(3-chloropropyl)-1-oxo-3,3-dimethyl-1,2,3,4- tetrahydrobenzoindolo[2,3-c]pyrylium with primary amines gives derivatives of 5-аlkyl(aryl)-6-(3-chloropropyl)-1,2,3,4- tetrahydroindolo[2,3-c]quinolinium. Intramolecular cyclization of them gives pentacyclic perchlorates - 5-aryl-1,2,3,4,7,8-hexahydroindolo[3,2,1-d,e]benzo[b]-1,5-naphtyridinium perchlorates. Кислотно-катализируемым ацилированием 2-(индолил-3)-циклогексанона и 2-(индолил-3)-димедона -хлорбутирилхлоридом получены тетрациклические перхлораты 6-(3-хлорпропил)-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-с]пирилия и 6-(3-хлорпропил)-1-оксо-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-с]пирилия, рециклизация которых аммиаком приводит к пентациклическим перхлоратам – производным индоло[3,2-g]индолизиния. Рециклизацией перхлоратов 6-(3-хлорпропил)-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-с]пирилия и 6-(3-хлорпропил)-1-оксо-3,3-диметил-1,2,3,4-тетрагидробензоиндоло[2,3-с]пирилия первичными аминами получены производные 5-алкил(арил)-6-(3-хлорпропил)-1,2,3,4-тетрагидроиндоло[2,3-с]хинолиния, внутримолекулярная циклизация которых приводит к пентациклическим перхлоратам – производным индоло[3,2,1-d,e]бензо[b]-1,5-нафтиридиния. |
|
| Date |
2011-12-15T10:47:06Z
2011-12-15T10:47:06Z 2011 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Наукові праці Донецького національного технічного університету. Серія: Хімія і хімічна технологія. – 2011. – Вип.17(187). – С.92-95.
2074-6652 УДК 547.752 http://ea.donntu.edu.ua/handle/123456789/3331 |
|
| Relation |
Хімія і хімічна технологія;
|
|
| Publisher |
ДВНЗ "ДонНТУ"
|
|