Механизм аминолиза активированных арилсульфохлоридов
Електронний архів E-archive DonNTU – (Electronic archive Donetsk National Technical University)
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Механизм аминолиза активированных арилсульфохлоридов
|
|
| Creator |
Попов, Анатолий Федорович
Шейко, Светлана Григорьевна Митченко, Елена Сергеевна |
|
| Subject |
активация бензолсульфохлоридов
сильные электроноакцепторные группы трифторметилсульфонильные группы activation benzolsulfohloridov trifluoromethylsulfonyl group strong electron-withdrawing groups |
|
| Description |
The analysis of the authors own data available in literature on the kinetics of the reaction between benzolsulphoacid derivatives ArSO2 (I; Y - Cl, NHPh, OEt, OPh) and aliphatic amines in different solvents shows that interaction of 2,4-(NO2)2C6H3SO2Cl with n-BuNH2 (II) proceeds through the fast formation of sulphomide (Y-NHBu-n in I) which reacting slowly with the second molecule II gives a dinitroanilinederivative. Application of CF3SO2-groups as activativs ones results in the fact than in (CF3SO2)2C6H6SO2Cl the carbon atom in the benzol ring is subjected to the attack of II and the aniline derivative is formed at once.
Показано, что активация сильными электроноакцепторными (трифторметилсульфонильными) группами бензолсульфохлорида может привести к перемещению места нуклеофильной атаки в нем с атома серы (сульфамидообразование) на атом углерода кольца (арилирование). Однако при недостаточной активации (введение двух нитрогрупп) процесс протекает через образование промежуточного сульфамида, который затем уже сравнительно медленно арилирует амин. |
|
| Date |
2013-02-06T22:04:04Z
2013-02-06T22:04:04Z 1980 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
УДК 547.549:541.6
http://ea.donntu.edu.ua/handle/123456789/17169 |
|
| Language |
other
|
|
| Publisher |
Доклады Академии наук УССР
|
|