Иcследование процесса щелочного гидролиза 4-нитрофенилового эфира диэтилфосфорной кислоты методами ЯМР и UV-Vis спектроскопии
Електронний архів E-archive DonNTU – (Electronic archive Donetsk National Technical University)
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Иcследование процесса щелочного гидролиза 4-нитрофенилового эфира диэтилфосфорной кислоты методами ЯМР и UV-Vis спектроскопии
INVISTIGATION OF ALKALINE HYDROLYSIS OF 4-NITROPHENYL DIETHYL PHOSPHATE BY NMR AND UV-VIS SPECTROSCOPY |
|
| Creator |
Капитанов, И. В.
|
|
| Subject |
щелочной гидролиз
4-нитрофениловый эфир диэтилфосфорной кислоты одномерная и двумерная ЯМР-спектроскопия UV-Vis спектроскопия alkaline hydrolysis 4-nitrophenyl diethyl phosphate 1D and 2D NMR spectroscopy UV-Vis spectroscopy |
|
| Description |
Reaction of alkaline hydrolysis of 4-nitrophenyl diethylphosphoric acid (NPDEP) was studied by NMR and UV-Vis spectroscopy. Using an one-dimensional (1H, 31P) and two-dimensional (1H-1H COSY, 1H-31P HMBC) NMR techniques, as well as a comparative analysis of the NMR and UV-Vis spectra of model systems allow to definitely identify the reaction products (4-nitrophenolate ion and diethylphosphate) and determine their spectral characteristics. NPDEP meets the absorption band with a maximum at 276 nm in UV-Vis spectra. 4-Nitrophenolate ion meets the absorption band with a maximum at 402 nm, 4-nitrophenol – the absorption band with a maximum at 316 nm. 1H NMR spectra of the components of the reaction mixture (operating frequency 400 MHz; solvent [H2O/D2O]:CH3CN = 10:1; рН 11.5; δ, ppm; J, Hz) have the following structure: NPDEP – 1.35 (т, J = 7.1; 6Н), 4.32 (m, 4Н), 7.44 (d, J = 8.9, 2Н), 8.33 (d, J = 8.9, 2Н); diethylphosphate – 1.23 (т, J = 7.1; 6Н), 3.89 (m, 4Н); 4-nitrophenolate ion – 6.49 (d, J = 9.1, 2Н), 8.05 (d, J = 9.1, 2Н). 31Р NMR spectra of the components of the reaction mixture (operating frequency 162 MHz; solvent [H2O/D2O]:CH3CN = 10:1; рН 11.5; δ, ppm; J, Hz) have the following structure: NPDEP – 6.1 (pentet, J = 8.7); diethylphosphate – 13.5 (pentet, J = 7.1). Diethylphosphate hydrolysis under experimental conditions to ethylphosphate (or phosphate) not realized. The data obtained will be the basis for carrying out work on the establishment mechanisms of reaction NPDEP with different types of nucleophilic reagents.
С помощью ЯМР и UV-Vis спектроскопии детально изучена реакция щелочного гидролиза 4-нитрофенилового эфира диэтилфосфорной кислоты (НФДЭФ). Использование одномерных (1Н, 31Р) и двумерных (1H-1H COSY, 1H-31P HMBC) методик ЯМР, а также сравнительный анализ ЯМР и UV-Vis спектров модельных систем позволил однозначно идентифицировать продукты реакции – 4-нитрофенолят-ион и диэтилфосфат – и установить их спектральные характеристики. Полученные данные станут основой при проведении работ по установлению механизмов взаимодействия НФДЭФ с различными типами нуклеофильных реагентов. |
|
| Date |
2014-04-15T16:25:21Z
2014-04-15T16:25:21Z 2014 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
УДК 547.564.3:547.1:541.124
http://ea.donntu.edu.ua/handle/123456789/26003 |
|
| Language |
other
|
|
| Publisher |
Наукові праці ДонНТУ. Серія: Хімія і хімічна технологія. - 2014. - Вип. 2(23). - С. 83-89
|
|