(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
Vernadsky National Library of Ukraine
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність
|
|
| Creator |
Шилін, С.В.
Шабликіна, О.В. Іщенко, В.В. Хиля, В.П. |
|
| Subject |
Хімія
|
|
| Description |
Досліджено відносну реакційну здатність (ізокумарин-3-іл)- та (3,4-дигідроізокумарин-3-іл)феноксіоцтових кислот у синтезі їх амінокислотних похідних, що проходить через стадію утворення активованих N-гідроксисукцинімідних естерів. Встановлено, що для сполук з ненасиченим ізокумариновим циклом швидкість утворення активованого естеру істотно зменшується після введення замісника (незалежно від його розміру) в орто-положення до фрагмента оксіоцтової кислоти. Проте для їх насичених аналогів подібне уповільнення взаємодії з N-гідроксисукцинімідом через наявність орто-замісника не спостерігається. Исследована относительная реакционная способность (изокумарин-3-ил)- и (3,4-дигидро изокумарин-3- ил)феноксиуксусных кислот в синтезе их аминокислотных производных, который включает стадию получения активированных N-гидроксисукцинимидних эфиров. Установлено, что для соединений с ненасыщенным изокумариновым циклом скорость образования активированного эфира существенно уменьшается при введении заместителя (независимо от его размера) в орто-положении к фрагменту оксиуксусной кислоты. В то же время для их насыщенных аналогов подобное замедление взаимодействия з N-гидроксисукцинимидом по причине наличия орто-заместителя не наблюдается. The relative reactivities of (isocoumarin-3-yl)- and (3,4-dihydroisocoumarin-3-yl)phenoxyacetic acids in the synthesis of amino acid derivatives, which includes the activated N-hydroxysuccinimide esters producing, are studied. It is found that, for the compounds with unsaturated isocoumarin cycle, the rate of activated ester formation is significantly reduced, when a substituent (regardless of size) in the ortho position to the oxyacetic acid fragment appears. While the slowing interaction of their saturated analogues with N-hydroxysuccinimide is not observed due to the presence of the ortho substituent. |
|
| Date |
2017-11-20T13:57:13Z
2017-11-20T13:57:13Z 2017 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
(Ізокумарин-3-іл)феноксіоцтові кислоти в синтезі амінокислотних похідних. Просторова будова та активність / С.В. Шилін, О.В. Шабликіна, В.В. Іщенко, В.П. Хиля // Доповіді Національної академії наук України. — 2017. — № 1. — С. 82-87. — Бібліогр.: 6 назв. — укр.
1025-6415 DOI: doi.org/10.15407/dopovidi2017.01.082 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/126339 547.814.5+577.112.342 |
|
| Language |
uk
|
|
| Relation |
Доповіді НАН України
|
|
| Publisher |
Видавничий дім "Академперіодика" НАН України
|
|