Модифікування сульфоланів для синтезу нових сульфоамінокислот
eKMAIR
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Модифікування сульфоланів для синтезу нових сульфоамінокислот
Modification of sulpholanes for the synthesis of new sulphoaminoacids |
|
| Creator |
Михальонок, Я.
Придьма, С. Жалніна, Галина Момот, Леся Бурбан, Анатолій |
|
| Subject |
сульфоамінокислоти
сульфолан тіолан тіан sulphoaminoacids sulpholanes tiolan tian |
|
| Description |
The compositions which contain cyclic sulpholane frames are used in important pharmacological compounds with a wide spectrum of biological activity. At the same time, a set of spirocycles continues to broaden by the receipt of new structures. A specific feature of spirocycle compositions as building blocks is their polar orientation, and the presence of such a heteroatom as sulphur in the oxidized state will provide the presence of a “drug-like” fragment. The methods of receiving sulpho-amino-acids from cyclic compositions that contain sulphur were developed and optimized. 3-amino-1,1-diоxo-1λ6-tiolan-3-carboxylic acid was synthesized from tetragidrotiofen-3-on in five stages, including 3-aminotiolan-3-hydrocarboxylic acid by the Byukherer method with a subsequent oxidation of sulphur in the cycle. On the basis of tian-3-on, 3-amino-1,1-diоxo- 1λ6-tian-3-carboxylic acid was obtained in three stages. The methods of synthesis of new sulpho-aminoacids (3-amino-1,1-diоxo-1λ6-tiolan-3-carboxylic acid and 3-amino-1,1-diоxo-1λ6-tian-3-carboxylic acid) were developed on the basis of tiolan and tian. The possibility of synthesis of sulpho-amino-acids by the modification of sulpholanes was investigated. It was proven that formation of amino-acids from tiolan and tian with the following oxidation of sulphur allowed getting α-amino-acids with sulpho-group in β-position. The alternative method of sulpho-amino-acids synthesis by modification of sulpholanes was offered. The preliminary oxidation of sulphur was carried out at the receipt of 1λ6-tiolan-1,1,3-trion, with subsequent alkylation of an active methylene group, which will allow to extend the synthesis possibilities and to increase the practical output of sulphoaminoacids. The structures and purity of new intermediate and target compositions were confirmed by data of NMR spectrums and chromato-mass-spectrometry. Розроблено методики синтезу нових сульфоамінокислот (3-аміно-1,1-діоксо-1λ6-тіолан-3-карбонової та 3-аміно-1,1-діоксо-1λ6-тіан-3-карбонової) на основі тіолану та тіану. Досліджено можливість синтезу сульфоамінокислот модифікуванням сульфоланів. Здійснено попереднє окиснення сульфуру при одержанні 1λ6-тіолан-1,1,3-триону з подальшим алкілюванням активного метиленового угрупування, що дозволить розширити синтетичні можливості та збільшити практичний вихід сульфоамінокислот. Структури та чистота нових проміжних та цільових сполук підтверджено даними ЯМР спектрів і хромато-мас-спектрометрії. |
|
| Date |
2016-08-25T11:41:53Z
2016-08-25T11:41:53Z 2016 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Модифікування сульфоланів для синтезу нових сульфоамінокислот/ Михальонок Я. С., Придьма С. О., Жалніна Г. Г., Момот Л. М., Бурбан А. Ф. // Магістеріум. - 2016. - Вип. 63 : Хімічні науки. - С. 11-20.
http://ekmair.ukma.edu.ua/handle/123456789/9345 |
|
| Language |
ua
|
|
| Relation |
Магістеріум. - 2016. - Вип. 63 : Хімічні науки. - С. 11-20.
|
|