Запис Детальніше

Тіопіранотіазолонові похідні просторово екранованого фенолу

Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"

Переглянути архів Інформація
 
 
Поле Співвідношення
 
Title Тіопіранотіазолонові похідні просторово екранованого фенолу
Hindered phenole derivatives of thiopyranothiazolone
 
Creator Губрій, З. В.
Фігурка, О. М.
Хоміцька, Г. М.
Хамула, Ю. В.
Милянич, А. О.
Хом’як, С. В.
Gubriy, Z. V.
Figurka, O. M.
Khomitska, G. M.
Khamula, Yu. V.
Mylyanych, A. O.
Khomyak, S. V.
 
Contributor Національний університет “Львівська політехніка”
 
Subject 4-тіоксо-тіазолідин-2-он
2
6-ди-трет-бутилфенол
гетеро-варіант реакції Дільса-Альдера
тіопіранотіазол-2-он
4-thioxo-thiazolidin-2-one
2
6-di-tert-butylphenole
hetero-Diels-Alder reaction
thiopyranothiazol-2-one
547.789/793/653/563
 
Description Просторово екранований фенол входить у структуру дарбуфелону – відомого
нестероїдного протизапального засобу. Одержано тіопіранотіазолонові похідні із застосуван-
ням гетеро-варіанта реакції Дільса-Альдера в ацетатній кислоті взаємодією 5-(3,5-ди-трет-
бутил-4-гідроксибензиліден)-4-тіокси-2-тіазолідону з феніл-пірол-2,5-діоном, 1-п-толіл-пірол-
2,5-діоном, 1-(4-метокси-феніл) пірол-2,5-діоном і пропеналем. Підтверджено будову
синтезованих сполук та наведено їх спектральні характеристики. Здійснено прогнозований
та експериментальний скринінг біологічної активності синтезованих сполук.
Hindered phenole is a part of nonsteroidal anti-inflammatory drugs such as
darbuphelone. Thiopyranothiazolone derivatives using hetero-Diels-Alder reaction in acetic
acid were obtained by reaction of 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde)-4-thioxo-2-
thiazolidones withphenyl-pyrrole-2,5-dione, 1-p-tolyl-pyrrole-2,5-dione, 1-(4-methoxy-phenyl)-
pyrrole-2,5-dione and propenal. Structure of the synthesized compounds and their spectral
characteristics were confirmed. Predicted and experimental screening of biological activity of
the synthesized compounds have been done.
 
Date 2018-04-13T11:28:12Z
2018-04-13T11:28:12Z
2017-03-28
2017-03-28
 
Type Article
 
Identifier Тіопіранотіазолонові похідні просторово екранованого фенолу / З. В. Губрій, О. М. Фігурка, Г. М. Хоміцька, Ю. В. Хамула, А. О. Милянич, С. В. Хом’як // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 160–164.
http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40635
Hindered phenole derivatives of thiopyranothiazolone / Z. V. Gubriy, O. M. Figurka, G. M. Khomitska, Yu. V. Khamula, A. O. Mylyanych, S. V. Khomyak, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 160–164.
 
Language uk
 
Relation Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
http://www
1. Charlier C. . Dual inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) as a new strategy to provide safer non-steroidal anti-inflammatory drugs / C. Charlier, C. Michaux et al. // Eur J Med Chem – 2003. – Т.38. – Р. 645–659.
2. J. Zhu. Using COX-2 inhibitors as molecular platforms to develop a new class of apoptosis-inducing agents / J. Zhu, X. Song, V. Marquez et al. // J Natl Cancer Inst (2002) 94 (23):Р. 1745–1757.
3. Isomura Y. Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2, 6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position. / Isomura Y., Ito N., Kubo K. et al. // Chem Pharm Bull – 1983. – vol. 31. – №9. – P. 3168–73.
4. Y. Song. Synthesis, structure activity relationships, and in vivo evaluations of substituted di-tert-butylphenols as a novel class of potent, selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors / Y. Song, D. Connor, P. Unangst, R. Dyer // J Med Chem – 1999. – Т.42. – Р. 1151–60.
5. Ye X. Darbufelone, a novel anti-inflammatory drug, induces growth inhibition of lung cancer cells both in vitro and in vivo / Ye X, Zhou W, Li Y, et al. // Cancer Chemother Pharmacol. – 2010. – 66(2). – Р.277–85.
6. S. Salamone. Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study / S. Salamone, C. Colin, M. Boisbrun et al. // Eur J Med Chem – 2012. – Vol. 51. – P. 206–215.
7. K. O’Learya / Effect of flavonoids and Vitamin E on COX-2 transcription / K. O’Learya, S. Tereasa, G. Williamson et al. // Mutation Research Fund. Mol. Mech. Mutagenesis. V 551, Iss. 1–2, 2004. – P. 245–254.
8. Хом’як С. В. Синтез ізороданінів з просторово екранованим фенолом / Хом’як С. В. // Вісник НУ ”ЛП”. Хімія, технологія речовин та їх застосування. – 2011. – № 700. – С.108–111.
9. Зіменковський Б. С., Лесик Р. Б. 4-Тіазолідони. Хімія, фізіологічна дія, перспективи. // Вінниця: Н. книга, 2004. – 106 с.
10. D. Kaminskyy. Isorhodanine and thiorhodanine motifs in the synthesis of fused thiopyrano [2,3-d][1,3] thiazoles / D. Kaminskyy, O. Vasylenko, D. Atamanyuk, A. Gzella, R. Lesyk // Synlett. – 2011. – Vol.10. – Pp. 1385–1388.
11. Havrylyuk D. Synthetic approaches, structure activity relationship and biological applications for pharmacologically attractive pyrazole/pyrazoline–thiazolidine–based hybrids. / Havrylyuk D, Roman O, Lesyk R. // Eur J Med Chem 2016;113: Р.145–66.
12. Bryhas А. A new three-step domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder oxidation reaction / A. Bryhas, Y. Horak, Y. Ostapiuk, M. Obushak, V. Matiychuk // Tetrahedron Lett – 2011. – Vol. 52. – P. 2324–26.
13. Havrylyuk D. Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety / Havrylyuk D., Zimenkovsky B., Vasylenko O., Gzella A., Lesyk R. // Eur J Med Chem 2010;45(11): Р. 5012–21. 13. http://www. way2drug.com/PASSOnline/.
1. Charlier C. . Dual inhibition of cyclooxygenase-2 (COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) as a new strategy to provide safer non-steroidal anti-inflammatory drugs, C. Charlier, C. Michaux et al., Eur J Med Chem – 2003, V.38, R. 645–659.
2. J. Zhu. Using COX-2 inhibitors as molecular platforms to develop a new class of apoptosis-inducing agents, J. Zhu, X. Song, V. Marquez et al., J Natl Cancer Inst (2002) 94 (23):R. 1745–1757.
3. Isomura Y. Studies on the synthesis and anti-inflammatory activity of 2, 6-di-tert-butylphenols with a heterocyclic group at the 4-position., Isomura Y., Ito N., Kubo K. et al., Chem Pharm Bull – 1983, vol. 31, No 9, P. 3168–73.
4. Y. Song. Synthesis, structure activity relationships, and in vivo evaluations of substituted di-tert-butylphenols as a novel class of potent, selective and orally active cyclooxygenase-2 inhibitors, Y. Song, D. Connor, P. Unangst, R. Dyer, J Med Chem – 1999, V.42, R. 1151–60.
5. Ye X. Darbufelone, a novel anti-inflammatory drug, induces growth inhibition of lung cancer cells both in vitro and in vivo, Ye X, Zhou W, Li Y, et al., Cancer Chemother Pharmacol, 2010, 66(2), R.277–85.
6. S. Salamone. Synthesis of new troglitazone derivatives: Anti-proliferative activity in breast cancer cell lines and preliminary toxicological study, S. Salamone, C. Colin, M. Boisbrun et al., Eur J Med Chem – 2012, Vol. 51, P. 206–215.
7. K. O’Learya, Effect of flavonoids and Vitamin E on COX-2 transcription, K. O’Learya, S. Tereasa, G. Williamson et al., Mutation Research Fund. Mol. Mech. Mutagenesis. V 551, Iss. 1–2, 2004, P. 245–254.
8. Khomiak S. V. Syntez izorodaniniv z prostorovo ekranovanym fenolom, Khomiak S. V., Visnyk NU "LP". Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia, 2011, No 700, P.108–111.
9. Zimenkovskyi B. S., Lesyk R. B. 4-Tiazolidony. Khimiia, fiziolohichna diia, perspektyvy., Vinnytsia: N. knyha, 2004, 106 p.
10. D. Kaminskyy. Isorhodanine and thiorhodanine motifs in the synthesis of fused thiopyrano [2,3-d][1,3] thiazoles, D. Kaminskyy, O. Vasylenko, D. Atamanyuk, A. Gzella, R. Lesyk, Synlett, 2011, Vol.10, Pp. 1385–1388.
11. Havrylyuk D. Synthetic approaches, structure activity relationship and biological applications for pharmacologically attractive pyrazole/pyrazoline–thiazolidine–based hybrids., Havrylyuk D, Roman O, Lesyk R., Eur J Med Chem 2016;113: R.145–66.
12. Bryhas A. A new three-step domino Knoevenagel–hetero-Diels–Alder oxidation reaction, A. Bryhas, Y. Horak, Y. Ostapiuk, M. Obushak, V. Matiychuk, Tetrahedron Lett – 2011, Vol. 52, P. 2324–26.
13. Havrylyuk D. Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety, Havrylyuk D., Zimenkovsky B., Vasylenko O., Gzella A., Lesyk R., Eur J Med Chem 2010;45(11): R. 5012–21. 13. http://www. way2drug.com/PASSOnline/.
 
Rights © Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
© Губрій З. В., Фігурка О. М., Хоміцька Г. М., Хамула Ю. В., Милянич А. О., Хом’як С. В., 2017
 
Format 160-164
5
application/pdf
image/png
 
Coverage Львів
 
Publisher Видавництво Львівської політехніки