Запис Детальніше

Синтез S-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп’ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності

Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"

Переглянути архів Інформація
 
 
Поле Співвідношення
 
Title Синтез S-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп’ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності
Synthesisof s-hromen esters of aromatic thiosulfoacids and computer virtual screening of their biological activity
 
Creator Наконечна, А. В.
Мусянович, Р. Я.
Гриб, О. М.
Брида, О. Р.
Бондаренко, С. П.
Лубенець, В. І.
Nakonechna, A. V.
Musyanovych, R. Y.
Hryb, O. M.
Bryda, O. R.
Bondarenko, S. P.
Lubenets, V. I.
 
Contributor Національний університет “Львівська політехніка”
Національний університет харчових технологій
 
Subject хроменові естери ароматичних тіосульфокислот
сірковмісні хромени
скринінг біологічної активності
s-chromen aromatic esters thiosulfoacids
sulfur contain hromenes
screening of biological activity
547.543
547.26.122
 
Description Синтезовано нові тіосульфоестери – S-(2-((2-оксо-3-феніл-2H-хромен-7-іл) окси)
етилові)-, S-(2-((4-оксо-3-феніл-4H-хромен-7-іл) окси) етилові)-, S-((6-гідрокси-7-метил-2-
oксo-2H-хромен-4-іл) метилові)- та S-((6-гідрокси-2-оксо-2H-хромен-4-іл) метилові)
естери 4-заміщених бензентіосульфокислот алкілуванням калій або натрій 4-ацетила-
міно-, 4-аміно-, 4-метилбензентіосульфонатів з галогеналкіловими похідними хромено-
вих сполук. Проведено прогнозований скринінг біологічної активності синтезованих
сполук з використанням програми PASS та вибрано пріоритетні напрямки
експериментальних біологічних досліджень.
New tiosulfoesters – S- (2 – ((2-oxo-3-phenyl-2H-chromen-7-yl) oxy) ethyl) -, S- (2 – ((4-
oxo-3-phenyl-4H- chromen-7-yl) oxy) ethyl) -, S – ((6-hydroxy-7-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-
yl) methyl) – and S – ((6-hydroxy-2- oxo-2H-chromen-4-yl) methyl) esters of 4-substituted
benzentiosulfoacids by alkylation of potassium or sodium 4-atsetylamino, 4-amino, 4-
metylbenzenthiosulfonates with alkyl halide hromen derivatives, were synthesized. A predicted
screening of biological activity of synthesized compounds using the PASS program was
carried, and priority areas for experimental biological research were selected.
 
Date 2018-04-13T11:28:18Z
2018-04-13T11:28:18Z
2017-03-28
2017-03-28
 
Type Article
 
Identifier Синтез S-хроменових естерів ароматичних тіосульфокислот та комп’ютерний віртуальний скринінг їх біологічної активності / А. В. Наконечна, Р. Я. Мусянович, О. М. Гриб, О. Р. Брида, С. П. Бондаренко, В. І. Лубенець // Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2017. — № 868. — С. 242–250.
http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/40647
Synthesisof s-hromen esters of aromatic thiosulfoacids and computer virtual screening of their biological activity / A. V. Nakonechna, R. Y. Musyanovych, O. M. Hryb, O. R. Bryda, S. P. Bondarenko, V. I. Lubenets, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Lviv : Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2017. — No 868. — P. 242–250.
 
Language uk
 
Relation Вісник Національного університету «Львівська політехніка». Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 868, 2017
1. Synthesis, characterization and antioxidant activity of organoselenium and organotellurium compounds derivatives of chrysin / S. Fonseca, D. B. Lima, D. Alves, R. G. Jacob, G. Perin, E. J. Lenardao and L. Savegnago // New J. Chem., 2015. – V. 39 – Р. 3043–3050.
2. Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers / Tze Han Sum, Tze Jing Sum, Warren R. J. D. Galloway, Súil Collins, David G. Twigg, Florian Hollfelder and David R. Spring // Molecules 2016, Vol. 21, No. 9 – Р. 1230–1289.
3. Coumarinthiopropionic Acids: Syntheses, Characterization, and Comparison of Docking-DFT Studies on their Antimicrobial Activity / P. Palanisamy1, R. Subramanian2, S. Sankari3, S. Kumaresan4* // World J Pharm Sci 2017; Vol. 5,No. 2 – Р. 96–103.
4. Combining the Pharmacophore Features of Coumarins and 1,4-Substituted 1,2,3-Triazoles to Design New Acetylcholinesterase Inhibitors: Fast and Easy Generation of 4-Methylcoumarins/1,2,3-triazoles Conjugates via Click Chemistry / Fernando C. Torres, a, b Guilherme A.Gonçalves, a Kenia L. Vanzolini, c Aloir A. Merlo, d Bruna Gauer, aMaribete Holzschuh, a Saulo Andrade, a Maristela Piedade, a Solange C. Garcia, a Ivone Carvalho, eGilsane L. von Poser, a Daniel F. Kawano,*, f, g Vera L. Eiflr-Lima*, a and Quezia B. Cass // J. Braz. Chem. Soc – 2016 -Vol. 27, No. 9 – P. 1541–1550.
5. Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 4. Synthesis of 3-aryl-7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] Coumarins / S. P. Bondarenko, E. V. Podobii, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya //Chemistry of Natural Compounds,-2014, Vol. 50, No. 3, Р. 420–423.
6. Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 3. Synthesis of 7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] isoflavones / S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya // Chemistry of Natural Compounds – 2013, Vol. 48, No. 6, Р. 970–973.
7. Frasinyuk, M. S.; Bondarenko, S. P.; Khilya, V. P. Synthesis and properties of 4-chloromethyl-6-hydroxy-coumarins and 4-(2-benzofuryl)-6-hydroxycoumarins. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, No. 45, Р. 290-296.
8. Frasinyuk M. S.; Vinogradova V. I.; Bondarenko S. P.; Khilya V. P. Synthesis of cytisine derivatives of coumarins. Chem. Nat. Compd. 2007, No. 43, Р. 590–593.
9. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters / Lubenets V., Vasylyuk S., Monka, N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V.// Saudi Pharmaceutical Journal. – 2017. – Vol. 25. – P. 266–274.
10. The importance of rhamnolipid-biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates / A. Sotirova, T. Avramova, S. Stoitsova, I. Lazarkevich, V. Lubenets, E. Karpenko, D. Galabova // Current Microbiology. – 2012. – Vol. 65. – Р. 534–541.
11. S-methyl methanethiosulfonate, a new antimutagenic compound isolated from Brassica oleracea L. var. botrytis / Y. Nakamura. T. Matsuo. K. Shimoi. Y. Nakamura. and I. Tomita// BioI. Pharm. Bull. – 1993. – No. 16. – Р. 207–209.
12. Suppressive effects of S-methyl methanethiosulfonate on promotion stage of diethylnitrosamine-initiated and phenobarbital-promoted hepatocarcinogenesis model / Sugie S, Okamoto K, Ohnishi M, Makita H, Kawamori T, Watanabe T, Tanaka T, Nakamura YK, Nakamura Y, Tomita I, Mori H./ Jpn J Cancer Res. – 1997. – No. 88. – Р.5–11.
13. Mechanisms of sulfur transfer catalysis. Sulfhydrylcatalyzed transfer of thiosulfonate sulfur./Westley J, Heyse D. // J Biol Chem. – 1971. – No. 246(5). – P. 1468–74.
14. Nano-intercalated rhodanese in cyanide antagonism / I. Petrikovics, Steven I. Baskin 1, Keith M. Beigel1, Benjamin J. Schapiro, Gary A. Rockwood, Fnanda B. W. Manage, Marianna Budai, &Maria Szilasi // Nanotoxicology. – 2010. – No. 4(2). – Р. 247–254.
15. Cyanide antagonism with carrier erythrocytes and organic thiosulfonates / Petrikovics I, Cannon EP, Mc Guinn WD, Pei L, Pu L, Lindner LE, Way JL // Fundam Appl Toxicol. – 1995. – No. 24(1). – Р. 86–93.
16. Synthesis and Biological Activities of Aklyl Thiosulfi (o) nates / Jung H. J., Kyung K. H., Jung Y. S., Kyung S. H. // Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry. – 2008. – No. 51(3). – Р.183–187.
17. The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids / T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko // Ukr. Biochem. J., 2015, Vol. 87, No. 5, P. 83–92.
18. Дослідження взаємодії солей тіосульфокислот з дихлормалеїновим ангідридом / А. В. Наконечна, С. В. Василюк, Г. Б. Шиян, Р. Я. Мусянович, В. І. Лубенець // Вісник Нац. ун-ту “Львівська політехніка” – 2016. – №841, – С. 195–204.
1. Synthesis, characterization and antioxidant activity of organoselenium and organotellurium compounds derivatives of chrysin, S. Fonseca, D. B. Lima, D. Alves, R. G. Jacob, G. Perin, E. J. Lenardao and L. Savegnago, New J. Chem., 2015, V. 39 – R. 3043–3050.
2. Combinatorial Synthesis of Structurally Diverse Triazole-Bridged Flavonoid Dimers and Trimers, Tze Han Sum, Tze Jing Sum, Warren R. J. D. Galloway, Súil Collins, David G. Twigg, Florian Hollfelder and David R. Spring, Molecules 2016, Vol. 21, No. 9 – R. 1230–1289.
3. Coumarinthiopropionic Acids: Syntheses, Characterization, and Comparison of Docking-DFT Studies on their Antimicrobial Activity, P. Palanisamy1, R. Subramanian2, S. Sankari3, S. Kumaresan4*, World J Pharm Sci 2017; Vol. 5,No. 2 – R. 96–103.
4. Combining the Pharmacophore Features of Coumarins and 1,4-Substituted 1,2,3-Triazoles to Design New Acetylcholinesterase Inhibitors: Fast and Easy Generation of 4-Methylcoumarins/1,2,3-triazoles Conjugates via Click Chemistry, Fernando C. Torres, a, b Guilherme A.Gonçalves, a Kenia L. Vanzolini, c Aloir A. Merlo, d Bruna Gauer, aMaribete Holzschuh, a Saulo Andrade, a Maristela Piedade, a Solange C. Garcia, a Ivone Carvalho, eGilsane L. von Poser, a Daniel F. Kawano,*, f, g Vera L. Eiflr-Lima*, a and Quezia B. Cass, J. Braz. Chem. Soc – 2016 -Vol. 27, No. 9 – P. 1541–1550.
5. Synthesis of Flavonoid Derivatives of Cytisine. 4. Synthesis of 3-aryl-7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] Coumarins, S. P. Bondarenko, E. V. Podobii, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya //Chemistry of Natural Compounds,-2014, Vol. 50, No. 3, R. 420–423.
6. Synthesis of flavonoid derivatives of cytisine. 3. Synthesis of 7-[2-(cytisin-12-yl) ethoxy] isoflavones, S. P. Bondarenko, M. S. Frasinyuk, V. I. Vinogradova, and V. P. Khilya, Chemistry of Natural Compounds – 2013, Vol. 48, No. 6, R. 970–973.
7. Frasinyuk, M. S.; Bondarenko, S. P.; Khilya, V. P. Synthesis and properties of 4-chloromethyl-6-hydroxy-coumarins and 4-(2-benzofuryl)-6-hydroxycoumarins. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, No. 45, R. 290-296.
8. Frasinyuk M. S.; Vinogradova V. I.; Bondarenko S. P.; Khilya V. P. Synthesis of cytisine derivatives of coumarins. Chem. Nat. Compd. 2007, No. 43, R. 590–593.
9. Synthesis and antimicrobial properties of 4-acylaminobenzenethiosulfoacid S-esters, Lubenets V., Vasylyuk S., Monka, N., Bolibrukh K., Komarovska-Porokhnyavets O., Baranovych D., Musyanovych R., Zaczynska E., Czarny A., Nawrot U., Novikov V.// Saudi Pharmaceutical Journal, 2017, Vol. 25, P. 266–274.
10. The importance of rhamnolipid-biosurfactant induced changes in bacterial membrane lipids of Bacillus subtilis for the antimicrobial activity of thiosulfonates, A. Sotirova, T. Avramova, S. Stoitsova, I. Lazarkevich, V. Lubenets, E. Karpenko, D. Galabova, Current Microbiology, 2012, Vol. 65, R. 534–541.
11. S-methyl methanethiosulfonate, a new antimutagenic compound isolated from Brassica oleracea L. var. botrytis, Y. Nakamura. T. Matsuo. K. Shimoi. Y. Nakamura. and I. Tomita// BioI. Pharm. Bull, 1993, No. 16, R. 207–209.
12. Suppressive effects of S-methyl methanethiosulfonate on promotion stage of diethylnitrosamine-initiated and phenobarbital-promoted hepatocarcinogenesis model, Sugie S, Okamoto K, Ohnishi M, Makita H, Kawamori T, Watanabe T, Tanaka T, Nakamura YK, Nakamura Y, Tomita I, Mori H./ Jpn J Cancer Res, 1997, No. 88, R.5–11.
13. Mechanisms of sulfur transfer catalysis. Sulfhydrylcatalyzed transfer of thiosulfonate sulfur./Westley J, Heyse D., J Biol Chem, 1971, No. 246(5), P. 1468–74.
14. Nano-intercalated rhodanese in cyanide antagonism, I. Petrikovics, Steven I. Baskin 1, Keith M. Beigel1, Benjamin J. Schapiro, Gary A. Rockwood, Fnanda B. W. Manage, Marianna Budai, &Maria Szilasi, Nanotoxicology, 2010, No. 4(2), R. 247–254.
15. Cyanide antagonism with carrier erythrocytes and organic thiosulfonates, Petrikovics I, Cannon EP, Mc Guinn WD, Pei L, Pu L, Lindner LE, Way JL, Fundam Appl Toxicol, 1995, No. 24(1), R. 86–93.
16. Synthesis and Biological Activities of Aklyl Thiosulfi (o) nates, Jung H. J., Kyung K. H., Jung Y. S., Kyung S. H., Journal of the Korean Society for Applied Biological Chemistry, 2008, No. 51(3), R.183–187.
17. The search of compounds with antiaggregation activity among S-esters of thiosulfonic acids, T. I. Halenova, I. V. Nikolaeva, A. V. Nakonechna, K. B. Bolibrukh, N. Y. Monka, V. I. Lubenets, O. M. Savchuk, V. P. Novikov, L. I. Ostapchenko, Ukr. Biochem. J., 2015, Vol. 87, No. 5, P. 83–92.
18. Doslidzhennia vzaiemodii solei tiosulfokyslot z dykhlormaleinovym anhidrydom, A. V. Nakonechna, S. V. Vasyliuk, H. B. Shyian, R. Ya. Musianovych, V. I. Lubenets, Visnyk Nats. un-tu "Lvivska politekhnika" – 2016, No 841, P. 195–204.
 
Rights © Національний університет “Львівська політехніка”, 2017
© Наконечна А. В., Мусянович Р. Я., Гриб О. М., Брида О. Р., Бондаренко С. П., Лубенець В. І., 2017
 
Format 242-250
9
application/pdf
image/png
 
Coverage Львів
 
Publisher Видавництво Львівської політехніки