Domino-reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in the construction of new 2-amino-4H-pyrans and the study of their antimicrobial properties
Vernadsky National Library of Ukraine
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Domino-reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide, hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in the construction of new 2-amino-4H-pyrans and the study of their antimicrobial properties
|
|
| Creator |
Grygoriv, G.V.
Lega, D.A. Chernykh, V.P. Osolodchenko, T.P. Shemchuk, L.A. |
|
| Description |
Multicomponent domino reactions are an effective modern approach in the synthesis of different types of organic compounds, including biologically active pyrans. Aim. To study the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with different hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in order to synthesize new 2-amino-4H-pyran derivatives, as well as the antimicrobial activity of the compounds obtained. Results and discussion. 2-Amino-4-heteryl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides were obtained by stepwise and multicomponent reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes and malononitrile. For the same interaction with ethyl cyanoacetate the reaction selectivity decreased and not only target ethyl 2-amino-4H-pyran-3-carboxylates were obtained, but also triethylammonium salts of bis(1,2-benzoxathiin-2,2-dioxo-4-ol-3-yl)(heteryl)methane. The latter were also purposefully synthesized by the two-component reaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes in the presence of triethylamine. The compounds obtained revealed a higher antimicrobial activity against gram-positive bacteria and fungi compared to the reference drugs. Experimental part. 3-Amino-4-heteryl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzoxathiin-3-carbonitrile 5,5-dioxides and triethylammonium 3-[1-(4-hydroxy-2,2-dioxido-1,2-benzoxathiin-3-yl)heteryl]-1,2-benzoxathiin-4-olate 2,2-dioxides were synthesized. The antimicrobial activity of the compounds synthesized was studied by the agar diffusion method. Conclusions. It has been proven that the multicomponent format for the three-component interaction of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide with hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles is more favorable and convenient than the stepwise approach to obtain new derivatives of 2-amino-4H-pyrans. Triethylammonium 3-[(4-hydroxy-2,2-dioxido-2,1-benzoxathiin-3-yl)heteryl]-2,1-benzoxathiin-5-olate 2,2-dioxides have been also synthesized. The antimicrobial properties of the compounds obtained are higher than in the reference drugs, especially against gram-positive bacteria and fungi. Одним із ефективних сучасних підходів до синтезу органічних сполук, в тому числі біологічно активних піранів, є багатокомпонентні доміно-реакції. Метою даної роботи було дослідити трикомпонентну взаємодію 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діокси- ду з гетероциклічними альдегідами та метиленактивними нітрилами для синтезу похідних 2-аміно-4Н- пірану та визначити антимікробну активність одержаних сполук. Результати та їх обговорення. 2-Аміно-4-гетерил-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]бензоксатіїн-3-карбонітрил 5,5-діоксиди були одержані шляхом ступінчатих та багатокомпонентних реакцій 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами і малонодинітрилом. При використанні як метиленактивно- го нітрилу етилціаноацетату були одержані не лише цільові етил 2-аміно-4Н-піран-3-карбоксилати, але також триетиламонієві солі біс(1,2-бензоксатіїн-2,2-діоксо-4-ол-3-іл)(гетерил)метану. Останні також були цілеспрямовано синтезовані шляхом двокомпонентної реакції 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он-2,2-діоксиду з ге- тероциклічними альдегідами в присутності триетиламіну. Одержані сполуки показали більш високу анти- мікробну активність щодо грампозитивних бактерій і грибів, ніж препарати порівняння. Експериментальна частина. Були одержані 3-аміно-4-гетерил-4,6-дигідропірано[3,2-с][2,1]бензоксатіїн- 3-карбонітрил-5,5-діоксиди та триетиламоній 3-[1-(4-гідрокси-2,2-діоксидо-1,2-бензоксатіїн-3-іл)гетерил]- 1,2-бензоксатіїн-4-олат 2,2-діоксиди. Антимікробну активність синтезованих сполук вивчали методом ди- фузії в агар. Висновки. В ході дослідження була показана перевага багатокомпонентного підходу для синтезу нових похідних 2-аміно-4H-пірану шляхом взаємодії 1,2-бензоксатіїн-4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами та метиленактивними нітрилами. Триетиламоній 3-[(4-гідрокси-2,2-діоксидо-2,1-бензоксатіїн- 3-іл)гетерил]-2,1-бензоксатіїн-5-олат 2,2-діоксиди були одержані двокомпонентною взаємодією 1,2-бензоксатіїн- 4(3H)-он 2,2-діоксиду з гетероциклічними альдегідами. Антимікробна активність отриманих сполук вище, ніж у препаратів порівняння, особливо щодо грампозитивних бактерій і грибів. Многокомпонентные домино-реакции представляют собой эффективный современный подход в син- тезе различных органических соединений, включая биологически активные пираны. Целью данной работы было изучить трехкомпонентное взаимодействие 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксида с различными гетероциклическими альдегидами и метиленактивными нитрилами для син- теза производных 2-амино-4Н-пирана, а также исследовать антимикробную активность полученных со- единений. Результаты и их обсуждение. 2-Амино-4-гетерил-4,6-дигидропирано[3,2-с][2,1]бензоксатиин-3-карбонитрил 5,5-диоксиды получали путем ступенчатых и многокомпонентных реакций 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксида с гетероциклическими альдегидами и малонодинитрилом. При использовании в качестве метиленактивного нитрила этилцианоацетата избирательность реакции снижалась, и были получены не только целевые этил 2-амино-4Н-пиран-3-карбоксилаты, но также триэтиламмониевые соли бис(1,2- бензоксатиин-2,2-диоксо-4-ол-3-ил)(гетерил)метана. Последние также были целенаправленно синтези- рованы путем двухкомпонентной реакции 1,2-бензоксатин-4(3H)-он-2,2-диоксида с гетероциклическими альдегидами в присутствии триэтиламина. Полученные соединения показали более высокую противо- микробную активность в отношении грамположительных бактерий и грибов, чем препараты сравнения. Экспериментальная часть. Были получены 3-амино-4-гетерил-4,6-дигидропирано[3,2-с][2,1]бензоксатиин- 3-карбонитрил-5,5-диоксиды и триэтиламмоний 3-[1-(4-гидрокси-2,2-диоксидо-1,2-бензоксатиин-3-ил)гетерил]- 1,2-бензоксатиин-4-олат 2,2-диоксиды. Антимикробную активность синтезированных соединений изучали методом диффузии в агар. Выводы. В ходе исследования была показана предпочтительность многокомпонентного формата для получения новых производных 2-амино-4H-пирана путем трехкомпонентного взаимодействия 1,2-бензоксатиин- 4(3H)-он 2,2-диоксида с гетероциклическими альдегидами и метиленактивными нитрилами. Триэтиламмоний 3-[(4-гидрокси-2,2-диоксидо-2,1-бензоксатиин-3-ил)гетерил]-2,1-бензоксатиин-5-олат 2,2-диоксиды были синтезированы двухкомпонентной реакцией 1,2-бензоксатиин-4(3H)-он 2,2-диоксида и гетероциклических альдегидов. Антимикробная активность полученных соединений выше, чем у препаратов сравнения, осо- бенно в отношении грамположительных бактерий и грибов. |
|
| Date |
2018-09-04T19:35:49Z
2018-09-04T19:35:49Z 2018 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Domino-reactions of 1,2-benzoxathiin-4(3H)-one 2,2-dioxide,
hetarenecarbaldehydes and active methylene nitriles in the
construction of new 2-amino-4H-pyrans and the study of their
antimicrobial properties / G.V. Grygoriv, D.A. Lega, V.P. Chernykh, T.P. Osolodchenko, L.A. Shemchuk // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2018. — Т. 16, вип. 1(61). — С. 3-10. — Бібліогр.: 11 назв. — англ.
0533-1153 DOI: https://doi.org/10.24959/ophcj.18.931 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/141555 54.057:547.812:547.594.1:615.281.9 |
|
| Language |
en
|
|
| Relation |
Журнал органічної та фармацевтичної хімії
|
|
| Publisher |
Інститут органічної хімії НАН України
|
|