Реакція [3+2] циклоприєднання у синтезі нових похідних 1,4-нафтохінону
Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Реакція [3+2] циклоприєднання у синтезі нових похідних 1,4-нафтохінону
|
|
| Creator |
Сингаєвський, В. О.
Слесарчук, М. С. Кудрінецька, А. В. Болібрух, Х. Б. Половкович, С. В. Syngaevskiy, V. O. Slesarchuk, M. S. Kudrinetska, A. V. Bolibrukh, Ch. B. Polovkovych, S. V. |
|
| Contributor |
Національний університет “Львівська політехніка”, кафедра технології біологічно активних сполук, фармації та біотехнології
|
|
| Subject |
1.4-нафтохфнон
амінокислоти азометиніліди 1.3-диполярне [3+2]- циклоприєднання 1.4-naphthoquinone aminoacids azomethinilides 1.3-dipolar [3 + 2] – cycloaddition 547.874.1 |
|
| Description |
Описано використання 1,4-нафтохінонів як сентитичних еквівалентів електроно- дифіцитних алкенів – активниих диполярофілом у реакції [3+2] циклоприєднання. Встановлено, що використання каталізатора ацетату срібла чітко просторово координує молекулу азометиніліду у перехідному стані, що пояснює отримання виключно продуктів цис-приєднання. Під час аналізу оптимізації умов перебігу реакції була встановлена закономірність, що під час перебігу реакції за класичною методикою переважно утворюються циклічні продукти анелювання двох протонів по хіноїдному ребру, а під час використання мікрохвильового випромінювання отримуються з більшим виходом дегідратовані продукти з двома ендоциклічними подвійними зв’язками у гетероциклічному фрагменті. Структури отриманих нових гетероциклічних систем були підтверджені з використанням елементного аналізу, ЯМР-спектроскопії. This paper describes the use of 1,4-naphthoquinones, as the sentimental equivalents of electron-diphosphate alkenes, as activation by dipolarophyll in the reaction [3+2] cyclization. The paper finds that the use of a silver acetate catalyst strictly spatially coordinates a molecule of azometinilide in a transitional state, which explains the production of exclusively ciscoupling products. In the analysis of the optimization of the reaction conditions, the following regularity was established: during the course of the reaction according to the classical technique, cyclic products of annealing of two protons on the quinidine edge are formed to a large extent, and when using microwave radiation, dehydrated products with two endocylic double bonds are obtained with a larger yield in heterocyclic fragment. Structures ofobtainednewheterocyclicsystemswereconfirmedand their characteristics are describedusing elemental analysis, NMR-spectroscopy. |
|
| Date |
2019-01-21T14:36:25Z
2019-01-21T14:36:25Z 2018-02-26 2018-02-26 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Реакція [3+2] циклоприєднання у синтезі нових похідних 1,4-нафтохінону / В. О. Сингаєвський, М. С. Слесарчук, А. В. Кудрінецька, Х. Б. Болібрух, С. В. Половкович // Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування. — Львів : Видавництво Львівської політехніки, 2018. — № 886. — С. 146–157. — (Технологія бродіння, біотехнологія та фармація).
http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/43623 Reaktsiia [3+2] tsyklopryiednannia u syntezi novykh pokhidnykh 1,4-naftokhinonu / V. O. Syngaevskiy, M. S. Slesarchuk, A. V. Kudrinetska, Ch. B. Bolibrukh, S. V. Polovkovych // Visnyk natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". Serie: Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia. — Vydavnytstvo Lvivskoi politekhniky, 2018. — No 886. — P. 146–157. — (Tekhnolohiia brodinnia, biotekhnolohiia ta farmatsiia). |
|
| Language |
uk
|
|
| Relation |
Вісник національного університету “Львівська політехніка”. Серія: Хімія, технологія речовин та їх застосування, 886, 2018
1. Думанська Ю., Щекун І., ШахЮ., Кудрінецька А., Сингаєвський В., Литвин Б., Кархут А., Губицька І., Болібрух Л. // Вісник Національного університету “Львівська політехніка” “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 2012. – № 726. – С. 123–130. 2. Dumanska Yu., Shakh Yu., Kudrinetska A., Bolibrukh Kh., Karkhut A., Lytvyn B., Kovalchuk O., Marshalok O., Platonov M., Polovkovych S., Novikov V. // Res. J. Of Pharm. Biol. And Chem. Sc. – 2013. – Vol. 4, No. 4. – № 4. – P. 1471–1479. 3. Думанська О. І., Маршалок І. І., Щекун Ю. І., Шах, А. В. Кудрінецька, Х. Б. Болібрух, А. І. Кархут, С. В. Половкович, В. В. Огурцов, В. П. Новіков // Вісник Національного університету “Львівська політехніка” “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 2014. – № 787. – С. 192–199. 4. Ю. А. Думанська, А. В. Кудрінецька, Х. Б. Болібрух, Ю. І. Шах, М. С. Слесарчук, І. А. Паранчук, А. І. Кархут, С. В. Половкович // Вісник Національного університету “Львівська політехніка”. “Хімія, технологія речовин та їх застосування”. – 2014. – 157 № 787. – С. 199–212. 5. Dumanska Yu., Yuriy Shakh, Roksolana Konechna, Mariya Kurka, Oleksiy Kovalchuk, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Volodymyr Novikov // J. Of Chem and Pharm Res., 2015, 7(8):697-702. 6. Dumanska Yu., Shakh Yu., Roksolana Konechna, Marshalok O., MariyaK urka, Bolibrukh Kh., Karkhut A., Kovalchuk O., Marshalok O., Polovkovych S., Novikov V. // Res. J. of Pharm. Biol. And Chem. Sc. – 2016. – Vol. 7, No. 3. – P. 2125–2134. 7. M. Ohno, M. Komatsu, H. Miyata, and Y. Ohshiro, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5813. 8. K. Washizuka, S. Minakata, I. Ryu, and M. Komatsu, Tetrahedron, 1999, 55, 12969. 9. H. Waldmann, E. Bla¨ser, M. Jansen, and H. Letschert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 683. 10. M. M. Murphy, J. R. Schullek, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7029. 11. M. Nyerges, M. Rudas, G. To´th, B. Here´nyi, I. Ka´das, I. Bitter, and L. Toke, Tetrahedron., 1995, 51, 13321. 12. M. Nyerges, L. Bala´zs, I. Ka´das, I. Bitter, I. Ko¨vesdi, and L. Toke, Tetrahedron., 1995, 51,6783. 13. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400. 14. Barr D. A., Dorrity M. J., Grigg R., Hargreaves S., Malone J. F., Montgomery J., Redpath J., Stevenson P., Tornton-Pett M. Tetrahedron, 1995, 51, 273–294. 1. Dumanska Yu., Shchekun I., ShakhIu., Kudrinetska A., Synhaievskyi V., Lytvyn B., Karkhut A., Hubytska I., Bolibrukh L., Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika" "Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia", 2012, No 726, P. 123–130. 2. Dumanska Yu., Shakh Yu., Kudrinetska A., Bolibrukh Kh., Karkhut A., Lytvyn B., Kovalchuk O., Marshalok O., Platonov M., Polovkovych S., Novikov V., Res. J. Of Pharm. Biol. And Chem. Sc, 2013, Vol. 4, No. 4, No 4, P. 1471–1479. 3. Dumanska O. I., Marshalok I. I., Shchekun Yu. I., Shakh, A. V. Kudrinetska, Kh. B. Bolibrukh, A. I. Karkhut, S. V. Polovkovych, V. V. Ohurtsov, V. P. Novikov, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika" "Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia", 2014, No 787, P. 192–199. 4. Yu. A. Dumanska, A. V. Kudrinetska, Kh. B. Bolibrukh, Yu. I. Shakh, M. S. Slesarchuk, I. A. Paranchuk, A. I. Karkhut, S. V. Polovkovych, Visnyk Natsionalnoho universytetu "Lvivska politekhnika". "Khimiia, tekhnolohiia rechovyn ta yikh zastosuvannia", 2014, 157 No 787, P. 199–212. 5. Dumanska Yu., Yuriy Shakh, Roksolana Konechna, Mariya Kurka, Oleksiy Kovalchuk, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Volodymyr Novikov, J. Of Chem and Pharm Res., 2015, 7(8):697-702. 6. Dumanska Yu., Shakh Yu., Roksolana Konechna, Marshalok O., MariyaK urka, Bolibrukh Kh., Karkhut A., Kovalchuk O., Marshalok O., Polovkovych S., Novikov V., Res. J. of Pharm. Biol. And Chem. Sc, 2016, Vol. 7, No. 3, P. 2125–2134. 7. M. Ohno, M. Komatsu, H. Miyata, and Y. Ohshiro, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5813. 8. K. Washizuka, S. Minakata, I. Ryu, and M. Komatsu, Tetrahedron, 1999, 55, 12969. 9. H. Waldmann, E. Bla¨ser, M. Jansen, and H. Letschert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, 33, 683. 10. M. M. Murphy, J. R. Schullek, E. M. Gordon, and M. A. Gallop, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 7029. 11. M. Nyerges, M. Rudas, G. To´th, B. Here´nyi, I. Ka´das, I. Bitter, and L. Toke, Tetrahedron., 1995, 51, 13321. 12. M. Nyerges, L. Bala´zs, I. Ka´das, I. Bitter, I. Ko¨vesdi, and L. Toke, Tetrahedron., 1995, 51,6783. 13. Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13400. 14. Barr D. A., Dorrity M. J., Grigg R., Hargreaves S., Malone J. F., Montgomery J., Redpath J., Stevenson P., Tornton-Pett M. Tetrahedron, 1995, 51, 273–294. |
|
| Rights |
© Національний університет “Львівська політехніка”, 2018
© Сингаєвський В. О., Слесарчук М. С., А. В. Кудрінецька, Болібрух Х. Б., Половкович С. В., 2018 |
|
| Format |
146-157
12 application/pdf image/png |
|
| Coverage |
Львів
|
|
| Publisher |
Видавництво Львівської політехніки
|
|