Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
Vernadsky National Library of Ukraine
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H
|
|
| Creator |
Потягайло, А.Л.
Пилипчук, Л.Б. Говорун, Д.М. |
|
| Subject |
Короткі повідомлення
|
|
| Description |
Вперше напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H у восьми низькоенергетичних конформаціях кверцетину (молекули з широким спектром біологічної активності), які займають діапазон відносних енергій ΔЕ ≤ 1 ккал/моль, зафіксовано чотири антикооператив них внутрішньомолекулярних Н-зв'язки: два біфуркативних (С5OН...ОС4 і СЗОН...ОС4) – у гетерокільці, один (С6'Н...ОС3) – між гетеро- і фенільним кільцями і один (СЗ'ОН...ОС4' чи С4'ОН...ОСЗ' в залежності від конформації) – у фенільному кільці з енергією 8,8 і 2,9; 2,8 і 1,4 ккал/моль відповідно, параметри яких конформаційно нечутливі. Ефект їхньої антикооперативності (взаємопослаблення) сягає –1,1 ккал/моль. Обговорюється можливість експериментального підтвердження зафіксованих внутрішньомолекулярних Н-зв'язків методами коливальної спектроскопії та причини пропелерної орієнтації планарних гетеро- та фенільного кілець – характерної структурної ознаки всіх низькоенергетичних конформацій кверцетину.
Впервые полуэмпирическим квантовохимическим методом MNDO/H для восьми низкоэнергетических (ΔE ≤1 ккал/моль) конформаций кверцетина – молекулы с широким спектром биологической активности – зафиксированы четыре антикооперативные внутримолекулярные Н-связи две (С50Н...ОС4 і СЗОН...ОС4) – в гетерокольце, одна (С&Н...ОСЗ) – между гетеро- и фенильным кольцами и одна (СЗ'ОН...ОС4' или С4'ОН...ОСЗ' в зависимости от конформаций) – в фенильном кольце с энергиями 8,8 и 2,9; 2,8 и 1,4 ккал/моль соответственно, параметры которых конформационно нечувствительны Эффект антикооперативности (взаимоослабления) Н-связей составляет –7,7 ккал/моль. Обсуждается возможность экспериментального подтверждения их фиксации методами колебательной спектроскопии, а также причины пропеллерной ориентации планарных гетеро- и фенильного колец – одной из наиболее характерной структурной особенности всех низкоэнергетических конформаций кверцетина. For the first time four anticooperative intramolecular H-bonds have been determined by the semiempirical quantum chemical method MNDO/H in eight low-energy (in the energy range ΔE ≤ 1 kcal/mol) conformations of quercetine, a molecule with the wide spectrum of biological activity. Two of these H-bonds are bifurcated ones (C5OH...OC4 and C3OH...OC4) in a heterocycle, one (C6'H...OC3) – between a hetero- and a phenyl cycles, and one (C3'OH...OC4' or C4OH..OC3', depending on conformation) – in a phenyl ring. The H-bonds energies are 8.8, 2.9, 2.8 and 1.4 kcal/mol , respectively. The H-bonds parameters are conformationally insensitive. The effect of their anticooperativity, mutual weakening, reaches –1.1 kcal/mol A possibility of experimental (by vibrational spectroscopy) confirmation of the existence of these intramolecular H-bonds is discussed as well as the reasons of a propeller-like orientation of planar hetero- and phenyl cycles, which is the intrinsic characteristic of all low-energy quercetine conformations. |
|
| Date |
2019-06-17T06:17:51Z
2019-06-17T06:17:51Z 2001 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Взаємозалежні внутрішньомолекулярні водневі зв'язки у кверцетині: квантовохімічне дослідження методом MNDO/H / А.Л. Потягайло, Л.Б. Пилипчук, Д.М. Говорун // Біополімери і клітина. — 2001. — Т. 17, № 3. — С. 256-258. — Бібліогр.: 13 назв. — укр.
0233-7657 DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.0005B6 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155540 577.3 |
|
| Language |
uk
|
|
| Relation |
Біополімери і клітина
|
|
| Publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
|
|