Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
Vernadsky National Library of Ukraine
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії
|
|
| Creator |
Самійленко, С.П.
Алексеева, І.В. Пальчиківська, Л.Г. Кондратюк, І.В. Степанюгін, А.В. Шаламай, А.С. Говорун, Д.М. |
|
| Subject |
Структура и функции биополимеров
|
|
| Description |
Методами ІК спектроскопії та ПМР досліджено 6-azaCyt, 6-azaC та низку їхніх похідних і споріднених сполук. Дублетне розщеплення сигналу аміногрупи 6-azaCyt у спектрах ПМР, відсутнє в спектрах канонічної основи Суї та нуклеозидів С і dC за ідентичних умов експерименту, свідчить про більшу нееквівалентність амінопротонів, зумовлену більшою асиметрією електронної будови, котра зростає при заміщенні кільця в положеннях 1 і 5 та підвищений бар'єр обертання аміногрупи. Низькопольова компонента дублету малочутлива до 5-метилзаміщення, що, очевидно, пов'язане із втягненням одного з амінопротонів у внутрішньомолекулярний Н-зв'язок з атомом N3. Показано зворотну (порівняно з Cyt) специфічність взаємодії 6-azaCyt щодо карбоксильної групи амінокислот та карбксилат-іона у безводному DMSO. Дані 14 спектроскопії підтверджують існування досліджених сполук з незаміщеною аміногрупою в DMSO та твердій фазі у формі кето-амінних таутомерів.
Методами ИК спектроскопии и ПМР исследованы 6-azaCyt, 6-azaC и ряд их производных и родственных соединений. Дублетное расщепление сигнала аминогруппы 6-azaCyt в спектрах ПМР, отсутствующее в спектрах канонического основания Cyt, нуклеозидов С и dC при идентичных условиях эксперимента, свидетельствует о большей неэквивалентности аминопротонов, обусловленной большей асимметрией элекронного строения, которое увеличивается при замещении кольца по положениям 1 и 5, и повышенным барьером вращения аминогруппы, Низкопольная компонента дублета малочувстительна к 5-метилзамещению, что, очевидно, связано с вовлечением одного из аминопротонов во внутримолекулярную Н-связь с атомом N3. Показана обратная (по сравнению с Cyt) специфичность взаимодействия 6-azaCyt с карбоксильной группой аминокислот и карбоксилат-ионом в безводном DMSO. Данные ИК спектроскопии подтверждают существование исследованных соединений с незамещенной аминогруппой в DMSO и твердой фазе в форме кето-аминных таутомеров. Study of 6-azaCyt, 6-azaC, a number of their derivatives and related compounds was conducted by IR and NMR spectrocsopies. Doublet splitting of amino group signal in NMR spectra of 6-azaCyt (unlike the cases of canonical base Cyt, nucleosides C and dC under the same experimental conditions) indicates nonequivalency of amino protons caused by greater asymmetry of electron structure which increases on ring substitutions at the 1 and 5 positions and increased barrier of amino group rotation. The dow field component of the doublet is only responsive to the 5-methyl substitution, as probably related to the involvement one of amino protons into an intramolecular H-bond with the N3 atom. Inverse (as compared to Cyt) specificity of interactions of 6-zaCyt with the amino acid carboxylic group and carboxylate-ion in anhydrous DMSO has been shown. The spectroscopy data support the conclusion that investigated compounds with nonsubstituted amino group exist as keto-amino tautomers in DMSO and solid state. |
|
| Date |
2019-06-17T10:15:13Z
2019-06-17T10:15:13Z 1997 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії / С.П. Самійленко, I.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиківська, I.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін, А.С. Шаламай, Д.М. Говорун // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 6. — С. 445-452. — Бібліогр.: 50 назв. — укр.
0233-7657 DOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.0004A5 http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/155679 |
|
| Language |
uk
|
|
| Relation |
Биополимеры и клетка
|
|
| Publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
|
|