Конформаційний аналіз молекули метисазону: результати напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
Vernadsky National Library of Ukraine
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Конформаційний аналіз молекули метисазону: результати напівемпіричних квантовохімічних розрахунків
|
|
| Creator |
Потягайло, А.Л.
Болсунова, О.І Заїка, Л.А. Потопальський, А.І. Говорун, Д.М. |
|
| Subject |
Короткі повідомлення
|
|
| Description |
Напівемпіричним квантовохімічним методом AMI вперше проаналізовано гіперповерхню потенціальної енергії молекули метисазону. Встановлено, що вона мас один глобальний і сім локальних мінімумів, яким відповідають чотири планарні конформації (одна з них є основною) і дві пари суттєво непланарних дзеркально-симетричних конформацій. Конформації знаходяться в діапазоні відносних енергій 0+14,7 ккалімоль і є сильно полярними структурами. Найбільші дипольні моменти мають основна (6,8 D) та енергетично найнестабільніша (8,5 D) конформації. Напівемпіричним квантовохімічним методом MNDO/H вперше знайдено, що основна конформація стабілізується щонайменше двома внутрішньомолекулярними водневими зв'язками NH...O=C і NH...N з енергією, близькою до 2,5 ккалі моль кожний. Коливальний спектр молекули метисазону містить чотири низькі фундаментальні частоти – 39, 46, 69 і 81 см –1 : це свідчить про її структурну м'якість.
Полу эмпирическим квантовохимическим методом AMI впервые проанализирована гиперповерхность потенциальной энергии молекулы метисазона – соединения с широким спектром противовирусного действия. Установлено, что она имеет один глобальный и семь локальных минимумов, которым отвечают четыре планарные конформации (одна из них является основной) и две пары существенно непланарных зеркально-симметричных конформации. Конформации находятся в диапазоне относительных энергий 0+14,7 ккалі моль и являются сильно полярными структурами. Наибольшие дипольные моменты имеют основная (6,8 D) и энергетически наименее стабильная (8,5 D) конформации. Полу эмпирическим квантовохимическим методом MNDO/H впервые выявлено, что основная конформация стабилизируется по меньшей мере двумя внутримолекулярными водородными связями NH...O=C и NH...N с энергией около 2,5 ккалі моль каждая. Колебательный спектр молекулы метисазона содержит четыре низкие фундаментальные частоты –39, 46, 69 и 81 см–1 , что свидетельствует о ее структурной мягкости. The potential energy hypersurface of metisazone, which is an antiviral preparation of a wide spectrum antiviral action has been first analyzed by semi-empirical quantum chemical method AM1. The hypersurface was shown to have one global and seven local minima corresponding to four planar conformations (one of which being a main conformation) and two pairs of substantially non-planar mirror-symmetrical conformations. All these conformations fall within the Q+14.7 kcal/mole range of relative energy and are highly polar structures. The highest dipole moments correspond to the basic conformation (6.8 D) and the most unstable conformation (8.5 D). It has been first established by semi-empirical quantum chemical method MNDO/H that the main conformation is stabilized by at least two intramolecular H-bonds NH...O=C and NH...N, each of them with the energy of 2.5 kcal/mole. Vibrational spectrum of metisazone contains four low fundamental frequencies (39, 46, 69 and 81 cm-1 ), which evidences its structural nonrigidity. |
|
| Date |
2019-06-18T15:22:58Z
2019-06-18T15:22:58Z 2003 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Конформаційний аналіз молекули метисазону:
результати напівемпіричних квантовохімічних
розрахунків / А.Л. Потягайло, О.І. Болсунова, Л.А. Заїка, A.І. Потопальський, Д.М. Говорун // Вiopolymers and Cell. — 2003. — Т. 19, № 3. — С.
292-294. — Бібліогр.: 5 назв. — укр.
0233-7657 DOI:http://dx.doi.org/10.7124/bc.00065F http://dspace.nbuv.gov.ua/handle/123456789/156526 573.3 |
|
| Language |
uk
|
|
| Relation |
Біополімери і клітина
|
|
| Publisher |
Інститут молекулярної біології і генетики НАН України
|
|