Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity
Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"
Переглянути архів Інформація| Поле | Співвідношення | |
| Title |
Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity
Взаємодія 5-заміщених 1,4-нафтохінонів і амінотіотриазолів: напрями реакції та регіоселективність |
|
| Creator |
Shakh, Yuriy
Slesarchuk, Mykhaylo Syngaevsky, Vadym Bolibrukh, Khrystyna Karkhut, Andriy Polovkovych, Svyatoslav Shevchuk, Liliya Novikov, Volodymyr |
|
| Contributor |
Lviv Polytechnic National University
|
|
| Subject |
1
4-нафтохінони нуклеофільне замі- щення регіоселективність індекси Фукуї 1 4-naphthoquinones nucleophilic substitution regioselectivity Fukui indices |
|
| Description |
Проведено реакції нуклеофільного заміщення між 5-R-2,3-дихлоро-1,4-нафтохінонами і 4-аміно-5-гетерил- 4H-1,2,4-триазол-3-тіолами. Показано, що взаємодія може відбуватися за двома альтернативними напрямами, які регулюються за допомогою умов реакції. Проведено пошук відмінностей в реагуючих атомах досліджуваних молекул внаслідок порівняння розрахованих індексів Фукуї. Експери- ментально показано вплив електронодонорних та електроноакцепторних замісників у 5 положенні 2,3-дихлор- 1,4-нафтохінону на регіоселективність перебігу реакції нуклеофільного заміщення. Порівняння отриманих спектрів 1H ЯМР з DFT розрахованими для обох можливих форм одержуваних продуктів дає можливість однозначно віднести синтезовані сполуки відповідним структурам. Синтезовані сполуки охарактеризовані за допомогою ІЧ, 1H ЯМР, 13C ЯМР спектроскопії та елементного аналізу. Reactions of nucleophilic substitution between 5-R-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones and 4-amino-5- heteryl-4H-1,2,4-triazoles-3-thiols were carried out. It is shown that the interaction can take place in two alternative ways and the reaction direction is controlled by reaction conditions. Search of differences in atoms reactivity in investigated molecules by comparing the calculated Fukui atonic indices was conducted. The influence of electron donor and electron acceptor substituent in 2,3-dichloro- 1,4-naphthoquinone 5th position on the nucleophilic substitution reaction regioselectivity was shown experimentally. Comparison of obtained 1H NMR spectra with DFT calculated for both possible isomers of obtained products allowed to uniquely attribute synthesized compounds to relevant structures. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis. |
|
| Date |
2019-06-18T13:20:51Z
2019-06-18T13:20:51Z 2018-01-20 2018-01-20 |
|
| Type |
Article
|
|
| Identifier |
Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175.
http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/45158 Interaction of 5-substituted 1,4-naphthoquinones and amino thiotriazoles: reaction ways and regioselectivity / Yuriy Shakh, Mykhaylo Slesarchuk, Vadym Syngaevsky, Khrystyna Bolibrukh, Andriy Karkhut, Svyatoslav Polovkovych, Liliya Shevchuk, Volodymyr Novikov // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 2. — P. 167–175. |
|
| Language |
en
|
|
| Relation |
Chemistry & Chemical Technology, 2 (12), 2018
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006 https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064 https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8 https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2 https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2 https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8 https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275 https://doi.org/10.1002/hc.20433 https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060 https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5 https://doi.org/10.1002/qua.24481 [1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P.: Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006 [2] Husain A., Naseer M., SarafrozM.: Acta Pol. Pharm. Drug Res.,2009, 66, 135. [3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al.: Bioorg. Med. Chem.,2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064 [4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al.: Bioorg. Med. Chem., 2002,10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8 [5] KritsanidaM., Mouroutsou A., Marakos P. et al.: IL Farmaco2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2 [6] Holla B., Poojary K., Rao B., ShivanandaM.: Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2 [7] Kalluraya B., Sreenivasa S.: IL Farmaco 1998, 53, 399.https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8 [8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al.: Indian J PharmSci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275 [9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al.: Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125. [10] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al.: Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433 [11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al.: Eur. J. Med. Chem.,1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X [12] Russo F., Santagati M.: Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41. [13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al.: Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060 [14] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P.: Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5 [15] Chamorro E., Perez P.: Chem. Phys., 2005, 123, 114107. [16] Bochevarov D.: Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110.https://doi.org/10.1002/qua.24481 [1] Tandon V., Maurya H., Mishra N., Shukla P., Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 3130. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.03.006 [2] Husain A., Naseer M., SarafrozM., Acta Pol. Pharm. Drug Res.,2009, 66, 135. [3] Schenone S., Brullo C., Bruno O. et al., Bioorg. Med. Chem.,2006, 14, 1698. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2005.10.064 [4] Dogan H., Duran A., Rollas S. et al., Bioorg. Med. Chem., 2002,10, 2893. https://doi.org/10.1016/S0968-0896(02)00143-8 [5] KritsanidaM., Mouroutsou A., Marakos P. et al., IL Farmaco2002, 57, 253. https://doi.org/10.1016/S0014-827X(01)01189-2 [6] Holla B., Poojary K., Rao B., ShivanandaM., Eur. J. Med. Chem., 2002, 37, 511. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(02)01358-2 [7] Kalluraya B., Sreenivasa S., IL Farmaco 1998, 53, 399.https://doi.org/10.1016/S0014-827X(98)00037-8 [8] Shakh Y., Romanenko I., Slesarchuk M. et al., Indian J PharmSci 2017, 79, 650. https://doi.org/10.4172/pharmaceuticalsciences.1000275 [9] Polovkovych S., Dumanska Yu., Syngaevsky V. et al., Res. J. Pharm. Biol. Chem. Sci., 2016, 7, 2125. [10] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al., Heteroatom. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433 [11] Russo F., Romeo G., Santagati N. et al., Eur. J. Med. Chem.,1994, 29, 569. https://doi.org/10.1016/0223-5234(94)90149-X [12] Russo F., Santagati M., Farmaco Ed. Sci. 1976, 31, 41. [13] Lozynskyi A., Zimenkovsky B., Karkhut A. et al., Tetrahedron Lett., 2016, 57, 3318. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.060 [14] Contreras R., Fuentealba P., GalvanM., Perez P., Chem. Phys. Lett., 1999, 304, 405. https://doi.org/10.1016/S0009-2614(99)00325-5 [15] Chamorro E., Perez P., Chem. Phys., 2005, 123, 114107. [16] Bochevarov D., Int. J. Quantum Chem., 2013, 113, 2110.https://doi.org/10.1002/qua.24481 |
|
| Rights |
© Національний університет „Львівська політехніка“, 2018
© Shakh Yu., Slesarchuk M., Syngaevsky V., Bolibrukh Kh.,Karkhut A., Polovkovych S., Shevchuk L., Novikov V., 2018 |
|
| Format |
167-175
9 application/pdf image/png |
|
| Coverage |
Lviv
|
|
| Publisher |
Lviv Politechnic Publishing House
|
|