• Домашня сторінка
• Про нас
• Увійти
• Зареєструватися
• Перегляд
• Пошук
• Допомога

Домашня сторінка > Перегляд > Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка" > Запис Детальніше

Experimental and theoretical spectroscopic study of thione-thiol tautomerism of new hybrides 1,3,4-oxadiazole-2-thion with acridine-9(10H)-one

Електронний науковий архів Науково-технічної бібліотеки Національного університету "Львівська політехніка"

Переглянути архів Інформація
 

Поле	Співвідношення
Title	Experimental and theoretical spectroscopic study of thione-thiol tautomerism of new hybrides 1,3,4-oxadiazole-2-thion with acridine-9(10H)-one Експериментальне і теоретичне спектроскопічне дослідження тіон-тіольної таутомерії нових гібридів 1,3,4-оксадіазол-2-тіону з акридин-9(10H)-оном
Creator	Karpenko, Yuriy Omelyanchik, Lyudmila Panasenko, Tamara
Contributor	Zaporizhzhia National University
Subject	акридин-9(10H)-он 1 3 4-оксадіазол 1 3 4-оксадіазол-2-тіон УФ-спектроскопія молекулярні орбіталі квантово-хімічні розрахунки acridine-9(10H)-one 1 3 4-oxadiazole 1 3 4- oxadiazole-2-thione UV-spectroscopy molecular orbitals quantum-chemical calculations
Description	Здійснено синтез нових гібридів 1,3,4- оксадіазол-2-тіонів з акридин-9(10H)-оном, структура яких підтверджена за допомогою хромато-мас-спектрометрії, ІЧ,1H, 13C-спектроскопії. Досліджена тіон-тіольна рівновага у 8 розчинниках з різною діелектричною проникливістю за допомогою УФ-спектроскопії та методами квантової хімії з використанням базисів DFT/B3LYP та HF. Результати експе- риментальних розрахунків узгоджуються з теоретичними та показали переважання форми тіону. Враховуючи електронні структурні формули та результати розрахунку зарядів атомів сполук, встановлені активні центри для реакцій за механізмом SE та AE. 1The synthesis of new hybrides 1,3,4-oxadiazol-2-thione with acridine 9(10H)-one is carried out. Their structure is confirmed by LC-MS, IR-, 1H and 13C NMRspectroscopy. The thione-thiol equilibrium was investigated in eight solvents with different relative permittivity with the help of UV-spectroscopy and quantum chemistry methods using DFT/B3LYP and HF bases. The results of the experimental calculations are in agreement with theoretical ones and have shown the prevalence of the thione. There were established centers for reactions with the mechanism SE and AE , taking into account the electronic structural formulas and the results of calculating the atom charges of compounds.
Date	2019-06-21T07:57:45Z 2019-06-21T07:57:45Z 2018-01-20 2018-01-20
Type	Article
Identifier	Karpenko Y. Experimental and theoretical spectroscopic study of thione-thiol tautomerism of new hybrides 1,3,4-oxadiazole-2-thion with acridine-9(10H)-one / Yuriy Karpenko, Lyudmila Omelyanchik, Tamara Panasenko // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 4. — P. 419–428. http://ena.lp.edu.ua:8080/handle/ntb/45192 Karpenko Y. Experimental and theoretical spectroscopic study of thione-thiol tautomerism of new hybrides 1,3,4-oxadiazole-2-thion with acridine-9(10H)-one / Yuriy Karpenko, Lyudmila Omelyanchik, Tamara Panasenko // Chemistry & Chemical Technology. — Lviv : Lviv Politechnic Publishing House, 2018. — Vol 12. — No 4. — P. 419–428.
Language	en
Relation	Chemistry & Chemical Technology, 4 (12), 2018 https://doi.org/10.1002/jps.2600550803 https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.072 https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.10.042 https://doi.org/10.24959/ophcj.17.917 https://doi.org/10.1080/1047840X.2011.544635 https://doi.org/10.1021/ja1097594 https://doi.org/10.1021/ja203483j https://doi.org/10.1021/cr200177j https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00388-4 https://doi.org/10.1126/science.1104038 https://doi.org/10.1063/1.1603740 https://doi.org/10.1021/ja010893a https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00173-3 https://doi.org/10.1021/jp060821b https://doi.org/10.1002/hc.20433 https://doi.org/10.1021/jp972825+ https://doi.org/10.1002/jhet.5570270204 https://doi.org/10.1002/jhet.5570280451 https://doi.org/10.1016/0010-8545(95)01233-8 https://doi.org/10.1016/S0010-8545(97)90167-3 https://doi.org/10.3390/10020475 https://doi.org/10.1002/jhet.5570310653 https://doi.org/10.1002/jhet.5570340612 https://doi.org/10.1021/cr300122t https://doi.org/10.3390/molecules170910192 https://doi.org/10.3987/COM-08-S(F)80 https://doi.org/10.3987/COM-09-S(S)83 https://doi.org/10.1021/jf0201677 https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2010.06.001 https://doi.org/10.1021/ct700248k https://doi.org/10.1002/jcc.1058 https://doi.org/10.1021/ct300382a https://doi.org/10.1021/j150665a017 http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C578950&Mask=400#UV-Vis-Spec https://doi.org/10.1016/j.saa.2011.01.023 https://doi.org/10.1002/jrs.2145 https://doi.org/10.1016/j.saa.2009.02.022 [1] Svoboda G., Poore G., Simpson P., Boder G.: J. Pharm. Sci.,1966, 55, 758. https://doi.org/10.1002/jps.2600550803 [2] Shoji A., Hasegawa T., KuwaharaM. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 776. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.072 [3] Sondhi S., Singh J., Rani R. et al.: Eur. J. Med. Chem., 2010, 45,555. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.10.042 [4] Karpenko Y., Omelyanchik L.: J. Org. Pharm. Chem., 2017, 15,21. https://doi.org/10.24959/ophcj.17.917 [5] Omel'yanchik L.: Sintez, svoistva i biologicheskaya aktivnost' N- i S-zameshhennykh akridina, khinolina, piridina. Doctoral thesis, Moskva 1991. [6]Mayer J.: Acc. Chem. Res., 2011, 44, 36.https://doi.org/10.1080/1047840X.2011.544635 [7]Maupin C., Castillo N., Taraphder S. et al.: J. Am. Chem. Soc.,2011, 133, 6223. https://doi.org/10.1021/ja1097594 [8] ZhangM.-T., Irebo T., Johansson O., Hammarström L.: J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13224. https://doi.org/10.1021/ja203483j [9] Weinberg D., Gagliardi C., Hull J. et al.: Chem. Rev., 2012, 112,4016. https://doi.org/10.1021/cr200177j [10] Sobolewski A., Domcke W.: Chem. Phys., 2003, 294, 73.https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00388-4 [11] Schultz T., Samoylova E., RadloffW. et al.: Science, 2004,306, 1765. https://doi.org/10.1126/science.1104038 [12] Bach A., Tanner C., Manca C. et al.: J. Chem. Phys., 2003,119, 5933. https://doi.org/10.1063/1.1603740 [13]MeuwlyM., Bach A., Leutwyler S.: J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 11446. https://doi.org/10.1021/ja010893a [14] Casadesús R., MorenoM., Lluch J.: Chem. Phys., 2003, 290,319. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00173-3 [15] LimaM., Coutinho K., Canuto S., Rocha W.: J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 7253. https://doi.org/10.1021/jp060821b [16] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al.: Heteroat. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433 [17] Holla B., ShivandaM., Akberali P. et al.: Il Farmaco, 1996, 51,785. [18] Shouji E., Buttry D.: J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 1444.https://doi.org/10.1021/jp972825+ [19] Katritzky A., Wang Z., Offerman R.: J. Heterocycl. Chem.,1990, 27, 139. https://doi.org/10.1002/jhet.5570270204 [20] Katritzky A., Borowiecka J., Fan W., Brannigan L.: J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1139.https://doi.org/10.1002/jhet.5570280451 [21] Raper E.: Coord. Chem. Rev., 1996, 153, 199.https://doi.org/10.1016/0010-8545(95)01233-8 [22] Raper E.: Coord. Chem. Rev., 1997, 165, 475.https://doi.org/10.1016/S0010-8545(97)90167-3 [23] Koparır M., Çetin A., Cansız A.:Molecules, 2010, 10, 475.https://doi.org/10.3390/10020475 [24] Charistos D., Vagenas G., Tzavellas L. et al.: J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1593. https://doi.org/10.1002/jhet.5570310653 [25] Tsoleridis C., Charistos D., Vagenas G.: J. Heterocycl. Chem.,1997, 34, 1715. https://doi.org/10.1002/jhet.5570340612 [26] Aydogan F., Turgut Z., Öcal N., Erdem S.: Turk. J. Chem.,2002, 26, 159. [27] Arthur E., Weissberger J.: Technique of Organic Chemistry. Interscience, New York 1971. [28] Sysoev P.: Sintez heterocyclicheskykh soedinenij na osnove proizvodnykh acridonacetilovykh kyslot: PhD thesis, Moskva 2015. [29]Majumdar P., Pati A., PatraM. et al.: Chem. Rev., 2014, 114,2942. https://doi.org/10.1021/cr300122t [30] Oliveira C., Lira B., Barbosa-Filho J. et al.:Molecules, 2012,17, 10192. https://doi.org/10.3390/molecules170910192 [31] Fröhlichová Z., Tomaščiková J., Imrich I. et al.: Heterocycles,2009, 77, 1019. https://doi.org/10.3987/COM-08-S(F)80 [32] Barton D., Ollis U.: Obshhaya Organicheskaya Khimiya. Tom 8. Аzotsoderzhashhie geterotsikly. Khimiya, Moskva 1985. [33] Bedlovičová Z., Imrich J., Kristian P. et al.: Heterocycles,2010, 80, 1047. https://doi.org/10.3987/COM-09-S(S)83 [34] Zou X., Lai L., Jin G.: J. Agr. Food Chem., 2002, 50, 3757.https://doi.org/10.1021/jf0201677 [35] Salimon J., Salih N., Yousif E.: Arab. J. Chem., 2010, 3, 205.https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2010.06.001 [36] Frisch Æ.: Gaussian 09WReference, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009. [37] Gaussian 09, Revision A.02,M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B.Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D.Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa,M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro,M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi,M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J.W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc.,Wallingford CT, 2016. [38] Tirado-Rives J., Jorgensen W.: J. Chem. Theory Comput.,2008, 4, 297. https://doi.org/10.1021/ct700248k [39] Rassolov V., Ratner M., Pople J. et al.: J. Comp. Chem., 2001,22, 976. https://doi.org/10.1002/jcc.1058 [40] CaricatoM.: J. Chem. Theory Comput., 2012, 8, 5081.https://doi.org/10.1021/ct300382a [41] Pyykko P., Laaksonen L.: J. Phys. Chem., 1984, 88, 4892.https://doi.org/10.1021/j150665a017 [42]Meison S.: Elektronnye Spektry Pogloshheniya Heterotsiklicheskikh Soedinenij. Khimiya, Moskva 1966. [43] Zhirov N.: Lyuminofory. Svetyashhiesya Tverdye Sostavy. Gos. izd-vo oboron. prom., Moskva 1940. [44] http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C578950&Mask=400#UV-Vis-Spec [45] Antsyferov Y.: Dielektrycheskye svoistva vodnykh rastorov soley shchelochnykh metalov, halohennoodorodnykh kyslot i shchelochei. PhD thesis, Irkutsk 2006. [46] AmalanathanM., Rastogi V., Joe I. et al.: Spectrochim Acta A,2011, 78, 1437. https://doi.org/10.1016/j.saa.2011.01.023 [47] Padmaja L., Ravi Kumar C., Sajan D. et al.: J. Raman Spect.,2009, 40, 419. https://doi.org/10.1002/jrs.2145 [48] Sagdinc S., Pir H.: Spectrochim. Acta A, 2009, 73, 181.https://doi.org/10.1016/j.saa.2009.02.022 [1] Svoboda G., Poore G., Simpson P., Boder G., J. Pharm. Sci.,1966, 55, 758. https://doi.org/10.1002/jps.2600550803 [2] Shoji A., Hasegawa T., KuwaharaM. et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 776. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.072 [3] Sondhi S., Singh J., Rani R. et al., Eur. J. Med. Chem., 2010, 45,555. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.10.042 [4] Karpenko Y., Omelyanchik L., J. Org. Pharm. Chem., 2017, 15,21. https://doi.org/10.24959/ophcj.17.917 [5] Omel'yanchik L., Sintez, svoistva i biologicheskaya aktivnost' N- i S-zameshhennykh akridina, khinolina, piridina. Doctoral thesis, Moskva 1991. [6]Mayer J., Acc. Chem. Res., 2011, 44, 36.https://doi.org/10.1080/1047840X.2011.544635 [7]Maupin C., Castillo N., Taraphder S. et al., J. Am. Chem. Soc.,2011, 133, 6223. https://doi.org/10.1021/ja1097594 [8] ZhangM.-T., Irebo T., Johansson O., Hammarström L., J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 13224. https://doi.org/10.1021/ja203483j [9] Weinberg D., Gagliardi C., Hull J. et al., Chem. Rev., 2012, 112,4016. https://doi.org/10.1021/cr200177j [10] Sobolewski A., Domcke W., Chem. Phys., 2003, 294, 73.https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00388-4 [11] Schultz T., Samoylova E., RadloffW. et al., Science, 2004,306, 1765. https://doi.org/10.1126/science.1104038 [12] Bach A., Tanner C., Manca C. et al., J. Chem. Phys., 2003,119, 5933. https://doi.org/10.1063/1.1603740 [13]MeuwlyM., Bach A., Leutwyler S., J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 11446. https://doi.org/10.1021/ja010893a [14] Casadesús R., MorenoM., Lluch J., Chem. Phys., 2003, 290,319. https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00173-3 [15] LimaM., Coutinho K., Canuto S., Rocha W., J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 7253. https://doi.org/10.1021/jp060821b [16] Siwek A., WujecM., Wawrzycka-Gorczyca I. et al., Heteroat. Chem., 2008, 19, 337. https://doi.org/10.1002/hc.20433 [17] Holla B., ShivandaM., Akberali P. et al., Il Farmaco, 1996, 51,785. [18] Shouji E., Buttry D., J. Phys. Chem. B, 1998, 102, 1444.https://doi.org/10.1021/jp972825+ [19] Katritzky A., Wang Z., Offerman R., J. Heterocycl. Chem.,1990, 27, 139. https://doi.org/10.1002/jhet.5570270204 [20] Katritzky A., Borowiecka J., Fan W., Brannigan L., J. Heterocycl. Chem., 1991, 28, 1139.https://doi.org/10.1002/jhet.5570280451 [21] Raper E., Coord. Chem. Rev., 1996, 153, 199.https://doi.org/10.1016/0010-8545(95)01233-8 [22] Raper E., Coord. Chem. Rev., 1997, 165, 475.https://doi.org/10.1016/S0010-8545(97)90167-3 [23] Koparır M., Çetin A., Cansız A.:Molecules, 2010, 10, 475.https://doi.org/10.3390/10020475 [24] Charistos D., Vagenas G., Tzavellas L. et al., J. Heterocycl. Chem., 1994, 31, 1593. https://doi.org/10.1002/jhet.5570310653 [25] Tsoleridis C., Charistos D., Vagenas G., J. Heterocycl. Chem.,1997, 34, 1715. https://doi.org/10.1002/jhet.5570340612 [26] Aydogan F., Turgut Z., Öcal N., Erdem S., Turk. J. Chem.,2002, 26, 159. [27] Arthur E., Weissberger J., Technique of Organic Chemistry. Interscience, New York 1971. [28] Sysoev P., Sintez heterocyclicheskykh soedinenij na osnove proizvodnykh acridonacetilovykh kyslot: PhD thesis, Moskva 2015. [29]Majumdar P., Pati A., PatraM. et al., Chem. Rev., 2014, 114,2942. https://doi.org/10.1021/cr300122t [30] Oliveira C., Lira B., Barbosa-Filho J. et al.:Molecules, 2012,17, 10192. https://doi.org/10.3390/molecules170910192 [31] Fröhlichová Z., Tomaščiková J., Imrich I. et al., Heterocycles,2009, 77, 1019. https://doi.org/10.3987/COM-08-S(F)80 [32] Barton D., Ollis U., Obshhaya Organicheskaya Khimiya. Tom 8. Azotsoderzhashhie geterotsikly. Khimiya, Moskva 1985. [33] Bedlovičová Z., Imrich J., Kristian P. et al., Heterocycles,2010, 80, 1047. https://doi.org/10.3987/COM-09-S(S)83 [34] Zou X., Lai L., Jin G., J. Agr. Food Chem., 2002, 50, 3757.https://doi.org/10.1021/jf0201677 [35] Salimon J., Salih N., Yousif E., Arab. J. Chem., 2010, 3, 205.https://doi.org/10.1016/j.arabjc.2010.06.001 [36] Frisch Æ., Gaussian 09WReference, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009. [37] Gaussian 09, Revision A.02,M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B.Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D.Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa,M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro,M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi,M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J.W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, and D. J. Fox, Gaussian, Inc.,Wallingford CT, 2016. [38] Tirado-Rives J., Jorgensen W., J. Chem. Theory Comput.,2008, 4, 297. https://doi.org/10.1021/ct700248k [39] Rassolov V., Ratner M., Pople J. et al., J. Comp. Chem., 2001,22, 976. https://doi.org/10.1002/jcc.1058 [40] CaricatoM., J. Chem. Theory Comput., 2012, 8, 5081.https://doi.org/10.1021/ct300382a [41] Pyykko P., Laaksonen L., J. Phys. Chem., 1984, 88, 4892.https://doi.org/10.1021/j150665a017 [42]Meison S., Elektronnye Spektry Pogloshheniya Heterotsiklicheskikh Soedinenij. Khimiya, Moskva 1966. [43] Zhirov N., Lyuminofory. Svetyashhiesya Tverdye Sostavy. Gos. izd-vo oboron. prom., Moskva 1940. [44] http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=P.578950&Mask=400#UV-Vis-Spec [45] Antsyferov Y., Dielektrycheskye svoistva vodnykh rastorov soley shchelochnykh metalov, halohennoodorodnykh kyslot i shchelochei. PhD thesis, Irkutsk 2006. [46] AmalanathanM., Rastogi V., Joe I. et al., Spectrochim Acta A,2011, 78, 1437. https://doi.org/10.1016/j.saa.2011.01.023 [47] Padmaja L., Ravi Kumar C., Sajan D. et al., J. Raman Spect.,2009, 40, 419. https://doi.org/10.1002/jrs.2145 [48] Sagdinc S., Pir H., Spectrochim. Acta A, 2009, 73, 181.https://doi.org/10.1016/j.saa.2009.02.022
Rights	© Національний університет „Львівська політехніка“, 2018 ©Karpenko Yu., Omelyanchik L., Panasenko T., 2018
Format	419-428 10 application/pdf image/png
Coverage	Lviv
Publisher	Lviv Politechnic Publishing House